Question

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质（如图）：

填写下列空白：
（1）下列试剂能与甲反应而褪色的是

 

（填标号）
a．Br₂/CCl₄溶液   b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分异构体有多种，写出其中四种羧酸的结构简式：

 

、

 

、

 

、

 

．
（3）已知卤代烃在强碱性溶液中可发生如下反应：
R-Br+NaOH

△

ROH+NaBr．
淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A-D均为有机物，且C常温下为气态，年产量可以作为一个国家或地区石油化工发展水平的标志）：淀粉

稀硫酸

△

A

一定条件

B

浓硫酸

170℃

C

试剂X

D

NaOH溶液

△

乙；A的分子式是

 

，试剂X可以是

 

．
（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）含C=C能发生加成和氧化反应；
（2）甲四种羧酸的结构简式，分子中含有-COOH，剩余四个碳，不饱和度为1；
（3）淀粉水解的产物是葡萄糖，葡萄糖发酵可以获得乙醇，乙醇能发生消去反应生成乙烯，乙烯可以和溴单质加成生成1，2-二溴乙烷，进一步水解可以获得乙二醇；
（4）根据碳骨架以及官能团的构建来确定有机合成路线，确定属于取代反应的一步方程式．

解答： 解：（1）含C=C能发生加成和氧化反应，与ac中物质反应褪色，故答案为：ac；
（2）甲四种羧酸的结构简式，分子中含有-COOH，剩余四个碳，不饱和度为1，所以结构式为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH、CH₂=CH-CH（COOH）-CH₃、CH₂=C（COOH）-CH₂-CH₃、CH（COOH）=CH-CH₂-CH₃，故答案为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH、CH₂=CH-CH（COOH）-CH₃、CH₂=C（COOH）-CH₂-CH₃、CH（COOH）=CH-CH₂-CH₃；
（3）淀粉水解的产物是葡萄糖，葡萄糖发酵可以获得乙醇，乙醇能发生消去反应生成乙烯，乙烯可以和溴单质加成生成1，2-二溴乙烷，进一步水解可以获得乙二醇，所以A是C₆H₁₂O₆，试剂X可以是Br₂/CCl₄或是其他的卤素单质，故答案为：C₆H₁₂O₆；Br₂/CCl₄（或其它合理答案）；
（4）苯、乙烯、氯化氢为原料来合成苯乙烯，首先是乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，苯和卤代烃氯乙烷反应生成乙苯，然后是发生取代反应得到氯乙苯，再发生消去反应即可，属于取代反应的是：+CH₃CH₂Cl+HCl，故答案为：+CH₃CH₂Cl+HCl．

点评：本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质，注意利用有机物的官能团分析其性质，体会官能团与性质的关系，题目难度中等，（4）为解答的难点．