题目内容

10．甲苯是一种重要的化工原料，可以参与合成很多物质．下图为以甲苯为原料得到药物苯佐卡因的合成路线．

已知：i．苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位；
Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（有弱碱性，易被氧化）．
请回答下列问题：
（1）化合物C中官能团的结构简式为-OH、-CHO，检验反应③进行程度的试剂有碘水、NaOH溶液、银氨溶液（或新制氢氧化铜）．
（2）合成路线中反应类型属于取代反应的有3个
（3）反应①的化学方程式为，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质F，该物质是一种烈性炸药，F的名称为2，4，6-三硝基甲苯．
（4）反应⑤的化学方程式为．
（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有11种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为．
①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1：3
（6）化合物 是一种药物中间体，请写出以甲苯为主要原料制备该中间体的合成路线流程图：
提示：
①合成过程中无机试剂任选：
②合成路线流程图示例如下：C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2═CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 B与D反应生成E，E再转化得到苯佐卡因，结合转化关系可知，C为葡萄糖，D为乙醇，反应①是甲苯发生硝化反应生成A为，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为，D与E发生酯化反应生成E为，最后用Fe/HCl还原得到苯佐卡因．

解答 解：B与D反应生成E，E再转化得到苯佐卡因，结合转化关系可知，C为葡萄糖，D为乙醇，反应①是甲苯发生硝化反应生成A为，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为，D与E发生酯化反应生成E为，最后用Fe/HCl还原得到苯佐卡因．
（1）C为葡萄糖，化合物C中官能团的结构简式为-OH、-CHO，淀粉与碘变蓝色，用碘判断淀粉是否完全水解，在碱性条件下用银氨溶液或新制氢氧化铜检验淀粉是否水解，
故答案为：-OH、-COOH；碘水、NaOH溶液、银氨溶液（或新制氢氧化铜）；
（2）合成路线中反应①属于取代反应，反应②属于氧化反应，反应③属于水解反应，反应⑤属于酯化反应，反应⑥属于还原反应，属于取代反应的有①③⑤，
故答案为：3；
（3）反应①的化学方程式为：，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质F，该物质是一种烈性炸药，F的名称为2，4，6-三硝基甲苯，
故答案为：；2，4，6-三硝基甲苯；
（4）反应⑤的化学方程式为 ，故答案为：；
（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有2个碳碳三键，碳链为7个碳原子时，碳链为C≡C-C≡C-C-C-C，C≡C-C-C≡C-C-C，C≡C-C-C-C≡C-C，C≡C-C-C-C-C≡C，C-C≡C-C≡C-C-C，C-C≡C-C-C≡C-C．碳链有6个碳原子，碳链为C≡C-C≡C-C-C，C≡C-C-C≡C-C，C≡C-C-C-C≡C，甲基分别有1种位置，碳链含有5个碳原子为C≡C-C≡C-C，C≡C-C-C≡C，前者不是最长的碳链，后者之间碳原子可以连接乙基或2个甲基，故符合条件的同分异构体共有11种，其中满足下列条件的同分异构体：①核磁共振氢谱只有两个吸收峰，②峰面积之比为1：3，符合条件同分异构体为，
故答案为：11；；
（6）要合成 ，先制备、，甲苯先发生邻位位置的硝化反应，然后用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，再用Fe/HCl将硝基还原为氨基，制备，甲苯与氯气在光照条件下得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成及推断、有机反应类型、有机物的检验、限制条件同分异构体书写等，（5）之间同分异构体的书写为易错点，注意在有机合成中羧基、氨基引入的先后书写．

练习册系列答案
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20．已知：①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：
②
如图是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L（相对质量不超过200）的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G．

（1）写出反应的反应类型：④消去反应⑥还原反应
（2）根据要求完成下列两个空格：用系统命名法给物质A命名：3-甲基-1-丁烯；写出物质L的结构简式：．
（3）写出下列反应的化学方程式：C→D：；；F→G：．
（4）H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有6种．
i．能发生水解反应    ii．分子中只含有两个甲基    iii．不含环状结构．
1．对于装修房子及入住新房子，下列做法不正确的是（　　）
A．房子装修要选择经过严格检测的、环保的装修材料
B．房子装修好后不能立即入住，最好通风透气两个月以上
C．搬进新居后须日夜关好门窗，防止小偷进入
D．室内放些芦荟、吊兰、常青藤等绿色植物，防止装修材料带来的污染
18．X、Y、Z、W四种常见元素，其中X、Y、Z为短周期元素．有关信息如表：
原子或分子相关信息单质及其化合物相关信息
XZX4分子是由粗Z提纯Z的中间产物X的最高价氧化物对应的水化物为无机酸中最强酸
YY原子的最外层电子数等于电子层数Y的氧化物是典型的两性氧化物，可用于制造一种极有前途的高温材料
ZZ原子的最外层电子数是次外层电子数的$\frac{1}{2}$Z是无机非金属材料的主角，其单质是制取大规模集成电路的主要原料
WW原子的最外层电子数小于4W的常见化合价有+3、+2，WX3稀溶液呈黄色
（1）W在周期表的位置为第四周期第Ⅷ族，W（OH）2在空气中不稳定，极易被氧化，由白色迅速变成灰绿色，最后变成红褐色，反应的化学方程式为4Fe（OH）2+O2+2H2O═4Fe（OH）3．
（2）X的简单阴离子的结构示意图为，X的最高价氧化物对应水化物的水溶液与Y的氧化物反应的离子方程式为6H++Al2O3=2Al3++3H2O．
（3）Z的氧化物在通讯领域用来作光导纤维，工业上制备Z的单质的化学反应方程式为SiO2+2C$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$Si+2CO↑．
锗与Z是同一主族元素，门捷列夫曾预言了这一元素的存在，它用来制造半导体晶体管，最新研究表明：有机锗具有明显的抗肿瘤活性，锗不与NaOH 溶液反应但在有H2O2 存在时可与NaOH 溶液反应生成锗酸盐，其方程式为Ge+2 H2O2+2NaOH=Na2GeO3+3H2O．
（4）在50mL l mol•L-1的YX3溶液中逐滴加入0.5mol•L-1的NaOH溶液，得到1.56g沉淀，则加入NaOH溶液的体积可能二种情况（填一或二）．
5．已知在酸性溶液中，下列物质氧化 KI 时，自身发生如下变化：ClO3-→Cl-；MnO4-→Mn2+；Cl2→2Cl-；IO3-→I2．如果分别用这些物质氧化的 KI生成等量的 I2，消耗他们物质的量最少的是（　　）
A．ClO3-B．MnO4-C．Cl2D．IO3-
15．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

已知：i．+$\stackrel{△}{→}$
ⅱ．RCH═CHR′$→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{3}}$ RCHO+R′CHO （R、R′代表烃基或氢）
（1）CH2═CH-CH═CH2的名称是1，3-丁二烯；
（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）a．
a、加聚反应   b、缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）b．

（4）A的相对分子质量为108．
①反应Ⅱ的化学方程式是2CH2=CH-CH=CH2$\stackrel{△}{→}$；
②1mol B完全转化成M所消耗H2的质量是6g；
（5）反应Ⅲ的化学方程式是；
（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式．
2．W、X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素．W是宇宙中最丰富的元素；X、Z元素原子基态时，核外电子均排布在3个能级上，且它们的价电子层上均有两个未成对电子；向含有Q2+的溶液中滴加氨水，形成蓝色沉淀，再滴加氨水，沉淀溶解，得到深蓝色溶液．
回答下列问题：
（1）第一电离能Y大于Z，电负性Y小于Z（均选填“大于”、“小于”或“等于”）．
（2）写出与XZ分子互为等电子体的一种离子的化学式CN-．
（3）若向含有Q2+的硫酸盐溶液中滴加过量氨水，得到深蓝色溶液后再加乙醇，有深蓝色晶体析出，原因是乙醇极性比水小，[Cu（NH3）4]SO4在乙醇中的溶解度小于在水中的溶解度，故有晶体析出；该深蓝色晶体中，中心离子的电子排布式为[Ar]3d9，配体为NH3．
（4）已知W、Y形成的一组二元化合物化学式为：YW3、Y2W4、Y3W5、Y4W6…其中，YW3分子中Y原子的杂化类型为sp3杂化；这组化合物的通式为NnHn+2．W、Y形成的化合物的种类比W、X形成的化合物的种类少（填“多”或“少”）．
（5）Q单质的晶体属于面心立方最密堆积．已知Q单质的密度是dg•cm-3，NA表示阿伏伽德罗常数的值，Q的相对原子质量为M，则Q晶体中最邻近的原子核间距为$\frac{\sqrt{2}}{2}$×$\root{3}{\frac{4M}{d{N}_{A}}}$cm（用含M、d、NA的代数式表示）．Q原子在晶胞中的空间利用率为$\frac{\sqrt{2}π}{6}$×100%（用含π的代数式表示）．
19．下列离子方程式正确的是（　　）
A．石灰石溶于醋酸：CaCO3+2H+═Ca2++CO2↑+H2O
B．CuCl2溶液中投入单质Na：2Na+Cu2+═2Na++Cu
C．FeCl3溶液中投入单质Cu：Fe3++Cu═Fe2++Cu2+
D．碳酸氢钠溶液与少量澄清石灰水反应：HCO3-+Ca2++2OH-═CaCO3↓+H2O+CO32-

下雪时，常用融雪剂清理路面，醋酸钾（CH3COOK）是效果较好的融雪剂。下列关于1mol CH3COOK的叙述正确的是

A．1mol CH3COOK含有1mol钾元素 B．CH3COOK的摩尔质量为98g

C．1mol CH3COOK含有2mol氧 D．1mol CH3COOK约含有3×6.02×1023个H

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