Question

有A、B、C、D四种有机物，经测定它们的分子组成均为含碳40%、含氢6.7%、含氧53.3%。（1）一定条件下，A、B、C均可与银氨溶液反应，析出金属银。（2）A与D互为同分异构体，A能被溴水氧化成一元酸而D则不行，但A与D均可跟乙酸发生酯化反应，它们完全反应时的物质的量比为1∶5。（3）A、B均可被H₂还原，A的还原产物无毒有甜味，而B的还原产物有剧毒。人若误服，首先伤害的是人的中枢神经系统，可使人失明直至死亡。（4）C在一定条件下可水解生成两种物质。一种与B的氧化产物相同，另一种与B的还原产物相同。

根据以上叙述可确定A、B、C、D四种有机物最简式为　　　　   ，B、C、D可能的结构简式和名称分别为：B　　　　   ，C　　　　   ，D　　　　  

请出A被银氨溶液氧化、被溴水氧化、被H₂还原、跟乙酸酯化的反应式（A写结构简式）：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　 

 

Answer 1

答案：
解析：

A的最简式是CH2O，结构简式为CH2OH－(CHOH)4－CHO，A是葡萄糖； B的结构简式为HCHO，B为甲醛； C的结构简式为HCOOCH3，为甲酸甲酯； D的结构简式为，为果糖。 有关反应方程式为： ＋ 2[]OH  ＋2Ag↓＋3＋  ＋ 2HBr ＋  5CHCOOH   ＋  5H2O

提示：

由（1）叙述和A、B、C均含醛基。由（2）知A能被溴水氧化，进一步确认A分子中确有醛基。从A与D是同分异构体且均能跟乙酸按物质的量1∶5发生酯化反应，知A和D分子中均含5个醇羟基，至此初步判定A是葡萄糖、D是果糖。由（3）知A可被还原成已六醇，再次映证A是葡萄糖。由B被还原的产物有毒且能侵害中枢神经系统使人失明至死亡这一事实，判定B的还原产物是甲醇，B是甲醛。由（4）甲醛的氧化产物是甲酸、还原产物是甲醇，则C是甲酸甲酯。