Question

18．苯佐卡因（对氨基甲酸乙酯）常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛，也是镇咳药退咳药的中间体，有关数据和实验装置图如下：
+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

	相对分子质量	密度/（g•cm-3）	熔点/℃	沸点/℃	水中溶解性
乙醇	46	0.789	-117.3	78.5	与水任意比互溶
对氨基苯甲酸	137	1.374	188	339.9	微溶于水
对氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	难溶于水，易溶于醇、醛类

合成反应：
在圆底烧瓶中加入0.4g（0.0029mol）对氨基苯甲酸和0.082mol乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入0.22mL浓硫酸（0.004mol），将反应混合物在水浴上加热回流1h，并不时振荡．
分离提纯：
冷却后，分批加入10%的NaHCO₃溶液直至无明显气泡产生，再加少量NaCHO₃溶液至pH≈9，转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取，并向乙醚层加入无水硫酸钠，得到乙醚层，冷却结晶，最终得到产物0.2g．
（1）仪器A的名称：球形冷凝管，烧瓶置于水浴中的原因反应温度低于水的沸点，受热均匀，偏于控制温度，．
（2）加热前还需在烧瓶中加入碎瓷片．
（3）在合成反应中，圆底烧瓶的容积最合适的是A
A.10mL    B.20mL    C.50mL
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是查漏，乙醚层位于上层（填“上层”或“下层”）；分离提纯操作加入无水硫酸钠的作用是吸收乙醚中的水．
（5）合成反应中加入过量乙醇的目的是提高对氨基苯甲酸的利用率；分离提纯过程中10%NaHCO₃溶液的作用是除去混有对氨基苯甲酸．
（6）本实验中苯佐卡因的产率为41.8%（结果保留三位有效数字）

Answer 1

分析 （1）由仪器的结构特征，可知A为球形冷凝管；烧瓶置于水浴中，受热均匀，偏于控制温度；
（2）液体加热，需要加热碎瓷片防止暴沸；
（3）液体量不超过容积的$\frac{2}{3}$，不少于容积的$\frac{1}{3}$；
（4）分液漏斗使用前必须进行查漏；乙醚的密度小于溶液密度；硫酸钠吸收乙醚中的水；
（5）加入过量乙醇，有利于平衡正向移动，可以提高对氨基苯甲酸的利用率；反应后有未反应的对氨基苯甲酸，需要除去；
（6）根据氨基苯甲酸计算苯佐卡因的理论产量，产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%．

解答 解：（1）由仪器的结构特征，可知A为球形冷凝管，烧瓶置于水浴中，说明反应温度低于水的沸点，受热均匀，偏于控制温度，
故答案为：球形冷凝管；反应温度低于水的沸点，受热均匀，偏于控制温度；
（2）液体加热，需要加热碎瓷片防止暴沸，
故答案为：碎瓷片；
（3）加入液体总体积为$\frac{0.082mol×46g/mol}{0.789g/mL}$+0.22mL≈5mL，液体量不超过容积的$\frac{2}{3}$，不少于容积的$\frac{1}{3}$，选择10mL的圆底烧瓶比较合适，
故选：A；
（4）分液漏斗使用前必须进行查漏，乙醚的密度小于溶液密度，分层后在上层，加入少量无水硫酸钠的目的是：吸收乙醚中的水，
故答案为：查漏；上层；吸收乙醚中的水；
（5）加入过量乙醇，有利于平衡正向移动，可以提高对氨基苯甲酸的利用率，
反应后有未反应的对氨基苯甲酸，加入NaHCO₃溶液的作用是：除去混有对氨基苯甲酸，
故答案为：提高对氨基苯甲酸的利用率；除去混有对氨基苯甲酸；
（6）苯佐卡因的理论产量为0.0029mol×165g/mol=0.4785g，故产率=$\frac{0.2g}{0.4785g}$×100%=41.8%，
故答案为：41.8%．

点评 本题考查有机物的制备实验，涉及化学仪器识别与使用、物质的分离提纯、基本操作、产率计算等，是对制备实验的综合考查，难度不大．