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15.四川北川盛产蔷薇科植物.蔷薇科植物中含有一种芳香醛(用E表示),在染料工业和食品工业上有着广泛的用途,下面是它的一种合成路线:
A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCl}$C$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$D$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$E+F
若其中0.1mol有机物 A 的质量是12g,其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8molCO2和7.2gH2O;D能使溴的四氯化碳溶液褪色,D分子与C分子碳原子数目相同;F可继续被氧化生成G,而G的相对分子质量为90.
已知:①
②
请回答下列问题:
(l) A的分子式为C8H8O,D中含氧官能团的名称羧基.
(2)E的结构简式为.
(3)由A生成B的反应类型是加成反应,由C生成D的反应类型是消去反应.
(4)C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯,请写出该反应的化学方程式:.
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式.
(6)C 有多种同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体有7种,请写出符合下列条件且核磁共振氢谱中有五种吸收峰的同分异构体的结构简式:.
①分子结构中含有苯环、乙基;
②不能与FeCl3溶液发生显色反应;
③能发生水解反应.
④分子中不含-O-O-结构.

分析 有机物A有C、H、O三种元素组成,Mr(A)=$\frac{12}{0.1}$=120,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2g H2O,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol,根据原子守恒可知,该有机物中N(C)=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N(H)=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8,故有机物中N(O)=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1,故有机物A的分子式为C8H8O,A系列反应得到芳香醛E,结合信息中醛与HCN的加成反应,可知A含有C=O双键,A与HCN发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,D被臭氧氧化生成E与F,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,则G为HOOC-COOH,故F为OHC-COOH,E为,D为,C为,B为,A的结构简式为,据此分析解答.

解答 解:有机物A有C、H、O三种元素组成,Mr(A)=$\frac{12}{0.1}$=120,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2g H2O,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol,根据原子守恒可知,该有机物中N(C)=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N(H)=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8,故有机物中N(O)=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1,故有机物A的分子式为C8H8O,A系列反应得到芳香醛E,结合信息中醛与HCN的加成反应,可知A含有C=O双键,A与HCN发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,D被臭氧氧化生成E与F,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,则G为HOOC-COOH,故F为OHC-COOH,E为,D为,C为,B为,A的结构简式为,
(1)A的结构简式为,其分子式为C8H8O,D为,其含氧官能团名称是羧基,
故答案为:C8H8O;羧基;
(2)E为,故答案为:;
(3)A发生加成反应生成B,C发生消去反应生成D,其反应类型分别是加成反应、消去反应,故答案为:加成反应;消去反应;
(4)C为,C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯,该反应方程式为,故答案为:
;
(5)F为OHC-COOH,其与新制氢氧化铜悬浊液反应方程式为,
故答案为:;
(6)C为,C的同分异构体符合下列条件:
①分子结构中含有苯环、乙基;
②不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基;
③能发生水解反应,说明含有酯基;
④分子中不含-O-O-结构,
如果取代基为-O-COOH和-CH2CH3,有邻间对三种结构;
如果取代基为HCOO-和-OCH2CH3,有邻间对三种结构;
如果取代基为-O-COOCH2CH3,有一种,所以符合条件的有7种;
且核磁共振氢谱中有五种吸收峰的同分异构体结构简式为,
故答案为:7种;、.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,明确各物质之间的转化、有机物官能团及其性质关系、反应条件及反应类型是解本题关键,难点是(6)题限制型同分异构体种类判断,题目难度中等.

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