Question

6．有机物 G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过下图所示的路线合成有机物 G．

已知：
1．RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
2．+NaOH→+H₂O
请回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式是C₆H₁₂O₆，写出 G 中所含含氧官能团的名称羟基、酯基．
（2）由 A 转化为 B 的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）已知 D 的分子式为 C₇H₆O₃，则 D 的结构简式为．
（4）在上述转化过程中，属于取代反应的有②④（填选项序号）．
①葡萄糖→A       ②D→E       ③B→C        ④E+CH₃COCl→F
（5）写出 F 与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式、CH₃COONa、CH₃OH．

Answer 1

分析 D的分子式为C₇H₆O₃，D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E，该反应为酯化反应，则D为；
结合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C与PCl₃反应生成CH₃COCl，则C的结构简式为：CH₃COOH；葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O，根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的结构简式为：CH₃CHO、A为CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反应生成F，F在一定条件下转化成G，据此进行解答．

解答 解：D的分子式为C₇H₆O₃，D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E，该反应为酯化反应，则D为；结合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C与PCl₃反应生成CH₃COCl，则C的结构简式为：CH₃COOH；葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O，根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的结构简式为：CH₃CHO、A为CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反应生成F，F在一定条件下转化成G，
（1）葡萄糖的分子式为：C₆H₁₂O₆；根据G的结构简式可知，G中所含含氧官能图的名称为醛基和酯基，
故答案为：C₆H₁₂O₆；羟基、酯基；
（2）A为CH₃CH₂OH，乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛，反应的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）根据分析可知，D的结构简式为：，故答案为：；
（4）①葡萄糖→A：葡萄糖转化成乙醇为氧化还原反应，不属于取代反应，故①错误； 
②D→E：与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E，该反应为酯化反应，也属于取代反应，故②正确；
③B→C：乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸，该反应为氧化反应，故③错误； 
④E+CH₃COCl→F：CH₃COCl和反应生成HCl和F，该反应为取代反应，故④正确；
故答案为：②④；
（5）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O，则该反应生成的有机物为、CH₃COONa、CH₃OH，
故答案为：、CH₃COONa、CH₃OH．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，解题的关键是利用官能团的性质与转化、结合题中信息进行物质推断，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，明确常见有机反应类型及判断方法．