Question

7．已知有机物A、B、C、D、E有如图所示转化关系：

其中C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．根据上图回答问题：
（1）B分子中的含氧官能团名称是羧基、羟基；
写出一个同时符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式．
a．含苯环结构，取代基位于间位        b．能发生水解反应
c．能发生银镜反应           d．与FeCl₃溶液发生显色反应．
（2）写出②的反应方程式：．
（3）写出D与浓硫酸在加热条件下发生的反应．
（4）A的结构筒式是．
（5）若B分子（发生分子间脱水）发生酯化反应生成高分子的结构简式为．

Answer 1

分析 E的分子式为C₅H₁₀O₂，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E，则E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，则A的结构简式为：，据此解答．

解答 解：E的分子式为C₅H₁₀O₂，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E，则E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，则A的结构简式为：．

（1）根据B分子的结构可知，分子中的含氧官能团名称是：羧基、羟基，
B的同分异构体符合以下条件：能发生水解反应，含有酯基，且能发生银镜反应，应为甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基．含苯环结构，取代基位于间位，则符合条件的B的同分异构体为，
故答案为：羧基、羟基； ；
（2）②的反应方程式：，
故答案为：；
（3）D与浓硫酸在加热条件下，发生消去反应生成丙烯，反应方程式为，
故答案为：；
（4）A的结构筒式是：，故答案为：；
（5）若B分子（发生分子间脱水）发生酯化反应生成高分子的结构简式为 ，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，结合反应条件、物质性质与结构特点综合分析确定C、D、E的结构，做该类型题目时注意挖掘题目中的关键信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．