Question

化合物Ⅲ可通过如下反应制得：

化合物I可通过下列路径合成：

（1）化合物I的分子式为

 

．化合物Ⅱ中含氧官能团的名称

 

．
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热反应的方程式为

 

．
（3）化合物IV的结构简式为

 

，生成化合物IV的反应类型为

 

．
（4）化合物I 能发生消去反应，其中一种有机产物的结构简式

 

．
（5）一定条件下，1mol化合物Ⅱ和H₂反应，最多可消耗H₂

 

mol．
（6）CH₃CH₂MgBr和   也能发生类似V→VI 的反应，其化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据物质Ⅰ的结构简式可知其分子式，根据物质Ⅱ的结构简式可知含氧官能团；
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热发生酯的水解反应，据此写化学方程式；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成或；
（5）化合物Ⅱ有一个碳碳双键，可与氢气发生加成反应；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH．

解答： 解（1）根据物质Ⅰ的结构简式可知其分子式为C₁₀H₁₄O，根据物质Ⅱ的结构简式可知含氧官能团为羧基，
故答案为：C₁₀H₁₄O；羧基；　　　
（2）化合物Ⅲ与NaOH溶液共热发生酯的水解反应，反应的化学方程为，
故答案为：；
（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成或，
故答案为：或；
（5）化合物Ⅱ有一个碳碳双键，所以1mol化合物Ⅱ可以和1molH₂发生加成反应，
故答案为：1；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH₃CH₂-连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断、综合应用能力，明确物质中官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后物质分子结构的变化，知道其断键和成键方式，题目难点中等．