Question

A～I九种有机物有如下转化关系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂+HIO₄→R₁CHO+R₂CHO+HIO₃+H₂O；又知C的核磁共振氢谱图上共有5个峰．
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：C

 

；I

 

．
（2）由H生成G的有机反应类型为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式．D→B过程中的第①步：

 

．G→F：

 

．
（4）化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：

 

．
①属于对位二取代苯；②能发生银镜反应；③在NaOH溶液中可发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息，可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子，则C中含有8个碳原子．A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸．根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，再结合框图中C的性质可知C为，再逆推可知E为CH₃CHOHCHOHCH₃，F为CH₃CHClCHClCH₃，G为CH₂═CHCHClCH₃，H为CH₂═CHCH₂CH₃，I在碱性条件下水解得A、B、C，根据A、B、C的结构可知I为，化合物C的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应，则其为酯类化合物；能发生银镜反应则含有醛基，欲满足题意，只能是甲酸酯，有两种情况：一是HCOO-直接连于苯环上，其他的基团（-OCH₃或-CH₂OH）位于其对位；二是HCOOCH₂-直接连于苯环上，剩余的一个羟基位于其对位，据此答题．

解答： 解：根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息，可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子，则C中含有8个碳原子．A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸．根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，再结合框图中C的性质可知C为，再逆推可知E为CH₃CHOHCHOHCH₃，F为CH₃CHClCHClCH₃，G为CH₂═CHCHClCH₃，H为CH₂═CHCH₂CH₃，I在碱性条件下水解得A、B、C，根据A、B、C的结构可知I为，化合物C的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应，则其为酯类化合物；能发生银镜反应则含有醛基，欲满足题意，只能是甲酸酯，有两种情况：一是HCOO-直接连于苯环上，其他的基团（-OCH₃或-CH₂OH）位于其对位；二是HCOOCH₂-直接连于苯环上，剩余的一个羟基位于其对位，
（1）根据上面的分析可知，C为，I为，
故答案为：；；
（2）比较H和G的结构可知，由H生成G的有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）D→B过程中的第①步的化学方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，G→F的化学方程式为CH₂═CHCHClCH₃+HCl-→CH₃CHClCHClCH₃，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₂═CHCHClCH₃+HCl-→CH₃CHClCHClCH₃；
（4）化合物C的同分异构体满足下列条件①属于对位二取代苯；②能发生银镜反应，说明有醛基；③在NaOH溶液中可发生水解反应，说明有醛基，属于芳香族的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解题时注意题给信息的应用，较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力．