题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：ⅰ) 
；ⅱ）
。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称 ；
（2）下列有关F的说法正确的是 ；
A．分子式是C7H7NO2Br B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应 D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH
（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式 ；
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ，
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 ；
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 ；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线的书写格式如下：
（1）醛基 ; （2）B、C
（3）
（4）氨基易被氧化 ，在氧化反应之前需先保护氨基 ；
；
（5）
;或
（6）H2C＝CH2 
CH3CH2OH 
CH3CHO 
【解析】
试题分析：（1）由Y的结构简式
可以看出其中含有的含氧官能团为醛基。（2）A. F的结构简式为
，则分子式为C7H6NO2Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可与NaOH发生反应；而氨基—NH2的N原子上含有孤对电子，所以可与H+结合形成配位键。正确。C．由于在分子中含有羧基，所以能发生酯化反应。正确。D．在该分子中含有的一个羧基消耗一个NaOH；含有的一个Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。选项为B、C。（3）甲苯
与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯
；反应的方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。F：在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是;（5）符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②与足量浓溴水反应产生白色沉淀;③分子中只存在一个环状结构的Y的同分异构体的结构简式;或⑹以X
和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO
考点：考查有机推断与合成、物质的结构、性质、反应方程式及同分异构体的书写的知识。
2NO2(g） △H= -113．0 kJ·mol-1 
NH3·H2O 
+ OH－
Cu2+ + SO42- ＋ H2↑
2OH－+ H2↑+ Cl2↑
+ HCO
+ CO2↑