题目内容

8．克霉唑是一种广谱抗菌药物，实验室由芳香族化合物A制备克霉唑的一种合成路线如下：

已知：R1Br$→_{乙醚，△}^{Mg}$R1MgBr$→_{ⅡH_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{Ⅰ．R_{2}COOR_{3}}$
回答下列问题：
（1）A的化学名称为甲苯．
（2）D→E和H→克霉唑的反应类型分别为氧化反应、取代反应．
（3）G的结构简式为．
（4）由B生成C的化学方程式为+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl．
（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为6：2：1．写出2种符合要求的X的结构简式：、．
（6）写出以1，4-二溴丁烷和乙酸乙酯为原料（其他无机试剂任选）制备化合物的合成路线．

分析 由C可知B为，A为，由C的分子式可知D为，发生氧化反应生成E为，F为，由题给信息可知G为，H为，以此解答该题．

解答 解：（1）A为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由以上分析可知D为，发生氧化反应生成E，H为，发生取代反应生成克霉唑，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）由以上分析可知G为，故答案为：；
（4）B为，与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成C，方程式为+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl，
故答案为：+Cl2$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl；
（5）F为，芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有-COOH，其核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为6：2：1，对应的结构可能为或，故答案为：；；
（6）由题给信息可知可由CH3COOC2H5与BrCH2CH=CHCH2Br生成，则1，4-二溴丁烷可先发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，然后发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，合成流程为BrCH2CH2CH2CH2Br$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2CH=CHCH2Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH2CH=CHCH2MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$，
故答案为：BrCH2CH2CH2CH2Br$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$CH2=CHCH=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2CH=CHCH2Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH2CH=CHCH2MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点和常见题型，充分利用有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学的综合考查，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度较大．

练习册系列答案
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18．下列说法正确的是（　　）
A．制备溴苯时可以用苯和溴水反应
B．乙醇既可以做燃料也可以在日常生活中使用，如无水乙醇常用于消毒
C．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同
D．分子组成上相差若干个CH2的有机物必定互为同系物
19．已知肼（N2H4）是一种高能燃料，1mol气态肼与O2反应生成气态水和气体单质时放出QkJ的热量，已知断裂1mol化学键所需的能量（kJ）：N≡N为a、O=O 为 b、N-N 为 c，H-O 为 d，则断裂1molN-H键所需的能量（kJ）是（　　）
A．$\frac{（a+4d-Q-b-c）}{4}$B．$\frac{（a+2d+Q-b-c）}{4}$C．$\frac{（a+2d-Q-b-c）}{4}$D．$\frac{（a+2d+Q-b-c）}{4}$
16．已知反应①：CO（g）+CuO（S）?CO2（g）+Cu（s）和反应②：H2（g）+CuO（s）?Cu（s）+H2O（g）在相同的某温度下的平衡常数分别为K1和K2，该温度下反应③：CO（g）+H2O（g）?CO2（g）+H2（g）的平衡常数为K，则下列说法正确的是（　　）
A．反应①的平衡常数K1=$\frac{c（C{O}_{2}）•c（Cu）}{c（CO）•c（CuO）}$
B．反应③的平衡常数K=$\frac{{K}_{1}}{{K}_{2}}$
C．对于反应③，恒容时，温度升高，H2浓度减小，则该反应的焓变为正值
D．对于反应③，恒温恒容下，增大压强，H2浓度一定减小
3．常温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是（　　）
A．pH=1的溶液中：Fe2+、NO3-、SO42-、Na+
B．由水电离的c（H+）=1×10-14mol•L-1的溶液中：Ca2+、K+、Cl-、HCO3-
C．c（H+）/c（OH-）=1012的溶液中：NH4+、Al3+、NO3-、Cl-
D．c（Fe3+）=0.1mol•L-1的溶液中：K+、ClO-、SO42-、HCO3-
13．反应2A（g）?2B（g）+E（g）一Q（Q＞0），达到平衡时，要使正反应速率降低，A的浓度增大，应采取的措施是（　　）
A．缩小体积加压B．使用催化剂C．增加A的浓度D．降温
20．已知五种短周期元素的原子半径及主要化合价如表：
元素代号ABCDE
原子半径/nm0.1600.1430.1020.0890.074
主要化合价+2+3+6、-2+2-2
下列叙述正确的是（　　）
A．A、B的单质与盐酸反应的速率：B＞AB．B的氧化物具有两性
C．C和E在常温下可发生化学反应D．A和E能形成共价化合物
17．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为羟基、酯基．
（2）1molD与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，1molE最多可与4molH2加成．
（3）写出B生成C反应的化学方程式+CH3OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O．反应类型是取代反应．
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式或．
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸．试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（    ）的合成路线（无机原料任选）．
．
合成路线流程图示例如下：H2C═CH$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．
7．某学习小组拟对 KMnO4 与 Na2S 的反应进行了探究．所有探宄实验中所使用的 KMnO4 溶液均为浓酸酸化的 0.1mol/LKMnO4 溶液[c（H+）=1.5mol/L]．
实验操作现象
a向2mL 0.1mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液，
振荡，静置		溶液中出现黄色浑浊，得到淡黄色沉淀、无色溶液
b向2mL 1.0mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液，
振荡，静置		溶液中出现黄色浑浊，浑浊消失，得到浅黄色溶液
c向2mL 2.4mol/LNa2S溶液中滴加3滴KMnO4溶液，
振荡，静置		有肉红色固体生成，上清液为
浅黄色
d向 2mL KMnO4 溶液中滴加 0.1mol/L Na2S 溶液立即有臭鸡蛋气味气体生成，稍后，有棕褐色固体生成
e取少量d中所得固体，滴加 1.0mol/L Na2S 溶液，振荡，静置得到黑色固体，浅黄色溶液
资料显示：
Ⅰ．Na2SX 可溶于水，Na2SX 在酸性条件下不稳定．
II．MnS 为肉红色固体，难溶于水．
（1）请写出实验 a 中 Na2S 与 KMnO4 发生的化学反应方程式5Na2S+2KMnO4+8H2SO4=5S↓+2MnSO4+8H2O+K2SO4+5Na2SO4．
（2）针对实验 b 中，静置后淡黄色沉淀溶解的原因，小组同学提出两种假设：
假设 i：淡黄色沉淀溶于水中；
假设 ii：淡黄色沉淀与 Na2S 反应得到 Na2SX 并溶解．
①小组同学仔细分析实验过程后，认为假设 i 不成立，其依据为：实验a与实验b所得到S的质量、溶液体积均相同，而a中S未溶解．
②小组同学通过进一步实验证实溶液中存在 Na2SX．请用化学用语说明设计该实验所依据的化学原理：Sx2-+2H+═H2S↑+（x-1）S↓
（3）请结合平衡移动原理，解释实验 abc 中，仅 c 得到肉红色固体的原因：溶液中存在平衡MnS（s）?Mn2+（aq）+S2-（aq），实验c中c（S2-）明显高于实验a、b中c（S2-），促使化学平衡向逆反应方向移动，得到肉红色固体．
（4）为探究实验 d 中所得棕褐色固体的组成，小组同学继续进行了实验 e．某同学分析后，认为黑色固体为纯净的某种物质，并设计实验证实了他的猜想．其实验操作为：取少量黑色沉淀于试管中，加入2mL3%H2O2溶液，观察是否有无色气体放出（或取少量黑色沉淀于试管中，加入4mL浓盐酸，加热，观察有无黄绿色气体生成）．
（5）实验d中，两溶液混合后立即发生的复分解反应可能干扰氧化还原反应的进行，请设计实验，在排除上述干扰的前提下探究等体积的 KMnO4 溶液与 0.1mol/L Na2S 溶液反应的可能的还原产物．（已知：该条件 KMnO4 可反应完全）．（请将实验装置补充充整，标出所用试剂，并描述实验操作）
如图组装好装置，闭合开关K，（发现指针偏转．）待指针归零后，观察右管内有无沉淀生成．若有，则还原产物包含MnO2．用胶头滴管吸取U型管右管内上清液1mL于试管中，加入过量2.4mol/LNa2S溶液，若有肉红色固体生成，则还原产物还包含Mn2+
（6）综合以上实验，KMnO4 酸性溶液与 Na2S 溶液反应的复杂性，与溶液的pH值或反应物的相对用量有关．

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