Question

6．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为，G物质核磁共振氢谱共有4个峰．
（2）写出F和G反应生成H的化学方程式．写出D生成E的化学方程式．
（3）呋喃酚是一种合成农药的重要中间体，它的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：．
①环上的一氯代物只有一种    ②含有酯基    ③能发生银镜反应
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．合成路线流程图示例：
CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃
合成路线：CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBrCH₃CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成F为，对比H与F的结构可知，F与CH₂=CHCH₂OH反应酯化反应得到H，故G为CH₂=CHCH₂OH．
（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH₃CH₂MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇．

解答 解：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成F为，对比H与F的结构可知，F与CH₂=CHCH₂OH反应酯化反应得到H，故G为CH₂=CHCH₂OH，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，G为CH₂=CHCH₂OH，所以G物质核磁共振氢谱共有4个峰，
故答案为：；4；
（2）F和G反应生成H的化学方程式为：，D生成E的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）根据条件①环上的一氯代物只有一种，②含有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的的所有芳香族同分异构体的结构简式为，
故答案为：．


（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH₃CH₂MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线为CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBr CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBr CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，成分利用转化关系中有机物的进行进行分析解答，较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力，难度中等．