题目内容
利用碳-氮偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：反应①
化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol该化合物与氢气完全加成时，至少需要H2 mol．
（2）化合物Ⅰ能与新制的Cu（OH）2反应，写出该反应的化学方程式 ．
（3）化合物Ⅳ能与足量NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式 ．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅰ的同分异构，写出符合下列条件化合物Ⅴ的结构简式
①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag
②属于有碱性的芳香族化合物，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1．
（5）化合物Ⅱ的合成路线中，写出化合物Ⅲ的结构简式为
（6）有机物
与 
在一定条件下按物质的量2：1的比例发生类似
反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为 ．
化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为
（2）化合物Ⅰ能与新制的Cu（OH）2反应，写出该反应的化学方程式
（3）化合物Ⅳ能与足量NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅰ的同分异构，写出符合下列条件化合物Ⅴ的结构简式
①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag
②属于有碱性的芳香族化合物，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1．
（5）化合物Ⅱ的合成路线中，写出化合物Ⅲ的结构简式为
（6）有机物
与 在一定条件下按物质的量2：1的比例发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）化合物Ⅰ中含有苯环、醛基和碳碳双键，都可与氢气发生加成反应，结合有机物的结构简式确定有机物分子式；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可与氢氧化钠反应；
（4）①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag，说明分子中含有2个醛基，
②属于有碱性的芳香族化合物，应含有氨基，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1，说明有4中H原子，以此可确定有机物的同分异构体；
（5）Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ；
（6）反应①的特点是碳-氮偶联反应，同时生成HX．
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可与氢氧化钠反应；
（4）①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag，说明分子中含有2个醛基，
②属于有碱性的芳香族化合物，应含有氨基，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1，说明有4中H原子，以此可确定有机物的同分异构体；
（5）Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ；
（6）反应①的特点是碳-氮偶联反应，同时生成HX．
解答：
解：（1）由结构简式可知化合物Ⅰ的分子式为C10H11NO2或C10H11O2N，化合物Ⅰ中含有苯环、醛基和碳碳双键，都可与氢气发生加成反应，则1mol化合物Ⅰ可与5mol氢气发生加成反应，
故答案为：C10H11NO2或C10H11O2N；5；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，反应的方程式为
，
故答案为：；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可与氢氧化钠反应，反应的方程式为
，
故答案为：；
（4）①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag，说明分子中含有2个醛基，
②属于有碱性的芳香族化合物，应含有氨基，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1，说明有4中H原子，则对应的同分异构体为
或 
，
故答案为： 或 ；
（5）Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，由Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ的结构简式为
，
故答案为：；
（6）反应①的特点是碳-氮偶联反应，同时生成HX，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为
，
故答案为：．
故答案为：C10H11NO2或C10H11O2N；5；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，反应的方程式为
，故答案为：
；（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可与氢氧化钠反应，反应的方程式为
，故答案为：
；（4）①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag，说明分子中含有2个醛基，
②属于有碱性的芳香族化合物，应含有氨基，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1，说明有4中H原子，则对应的同分异构体为
或 ，故答案为：
或 ；（5）Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，由Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ的结构简式为
，故答案为：
；（6）反应①的特点是碳-氮偶联反应，同时生成HX，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的结构、性质以及同分异构体的判断，难度不大，注意把握有机物官能团的性质，为解答该题的关键，答题时注意把握题给信息．
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