题目内容
6．化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃为主要原料，按下列路线合成：
已知：①E分子的核磁共振氢谱中只有两组吸收峰；
②
$\stackrel{HIO_{4}}{→}$
+
，
$\stackrel{HIO_{4}}{→}$
+
（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）；
③1molG与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体．
（1）油脂→A的反应类型为取代反应，B→G的反应类型为氧化反应．
（2）D→E的化学方程式为（注明具体反应条件）
．（3）E→F所需试剂a是NaOH水溶液，F的名称是对苯二甲醇．
（4）1mol M与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为2mol．
（5）写出F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式
．（6）任选无机试剂，写出从Br-CH2CH2-Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线BrCH2CH2Br
HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO 
HCOOH
HCOOCH2CH2OOCH（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$…目标产物）
分析 根据A的分子式可知，油脂水解得到A为
，1molG与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体，说明G中有两个羧基，根据G的分子式可知，G为HOOC-COOH，结合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHC-COOH、HCOOH，故B为OHC-COOH，C为HCOOH．芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为
，E为
，F为
，M为
．
（6）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH．
解答 解：根据A的分子式可知，油脂水解得到A为，1molG与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体，说明G中有两个羧基，根据G的分子式可知，G为HOOC-COOH，结合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHC-COOH、HCOOH，故B为OHC-COOH，C为HCOOH．芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为，M为．
（1）油脂→A的反应类型为取代反应，B→G的反应类型为氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）D→E的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）E→F发生卤代烃的水解反应，所需试剂a是NaOH水溶液，F的结构简式为，名称是对苯二甲醇，
故答案为：NaOH水溶液；对苯二甲醇；
（4）M为，1mol M与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为2mol，
故答案为：2mol；
（5）F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式：，
故答案为：；
（6）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH，合成路线流程图为：BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH，
故答案为：BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH $\stackrel{HIO_{4}}{→}$HCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH．
点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是对题目信息的理解，充分利用有机物的分子式行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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，关于该有机物下列叙述正确的是（ ）| A． | 分子式为C13H18Cl | |
| B． | 能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 | |
| C． | 在加热和催化剂作用下，最多能和3mol H2反应 | |
| D． | 该分子中能通过聚合反应生成高分子化合物 |
| A． |  | B． |  | ||
| C． |  | D． |  |
| A． | NH4HCO3溶于过量的NaOH溶液中：HCO3-+OH-=CO32-+H2O | |
| B． | 将少量金属钠放入冷水中：Na+2H2O═Na++2OH-+H2↑ | |
| C． | FeCl3溶液与Cu的反应：Cu+Fe3+=Cu2++Fe2+ | |
| D． | FeSO4溶液中加入H2O2：2Fe2++H2O2+2H+=2Fe3++2H2O |
| A． | Fe与稀HNO3、稀H2SO4反应均有气泡产生，说明Fe与两种酸均发生置换反应 | |
| B． | 足量的Fe在Cl2中燃烧生成FeCl2和FeCl3 | |
| C． | 先后将等物质的量的Fe2O3和Fe分别溶于同一稀盐酸时无气体放出 | |
| D． | Fe2O3$\stackrel{HCl（aq）}{→}$FeCl3（aq）$\stackrel{△}{→}$无水FeCl3，在给定的条件下能实现转化 |
）是一种香料，一种合成路线如下：
；
．
，反应类型为酯化反应或取代反应．
、
（写结构简式）