苯佐卡因是一种局部麻醉剂.可用于粘膜溃疡.创面及痔疮的镇痛.一般制成软膏或栓剂合用.其合成路线如下图所示.其中有机物B具有酸性. 已知:①苯环上的取代反应有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时.可在其邻位或对位上引入官能团,当苯环上的碳原子连有羧基时.可在其间位上引入官能团, ②③ (1)反应类型:反应1 ,反应2 , (2)化合物A. 题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；

　　②③

（1）反应类型：反应1　　　　　　　　；反应2　　　　　　　　；

（2）化合物A、C的结构简式：A　　　　　　　；C 　　　；

（3）写出下列转化的化学方程式

C→D：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

B＋D→E：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有－COOR官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：

则剩余两种同分异构体的结构简式为：　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。

（1）硝化反应（或取代反应）；酯化反应（实际也属于取代反应）

（2） CH₂OH(CHOH)₄CHO

（3）C₆H₁₂O₆（葡萄糖）2C₂H₅OH+2CO₂↑

（4）

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（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

④酰基化反应：

．
（1）Y的结构简式：

；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为

．
（2）写出有机反应类型：反应③

．
（3）反应②的另一反应物是

，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式

．
（4）写出反应④的化学方程式：

．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH₃CO）₂O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第

步．（填I、II、III、IV、V）

苯佐卡因(化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：(Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂)

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；

②烷基化反应：；

③

④酰基化反应：．

1．Y的结构简式：________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环)，且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为________．

2．写出有机反应类型：反应③________，反应⑤________．

3．反应②的另一反应物是________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________．

4．写出反应④的化学方程式：________．

5．检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：________．

6．甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH₃CO)₂O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)

苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

④酰基化反应：

（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH₃CO)₂O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

苯佐卡因是一种局部麻酸剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

已知苯环上的取代有如下定位规则：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

请写出：

（1）反应类型：反应Ⅰ________________，反应Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的结构简式：

A______________________，C________________________。

（3）下列转化的化学方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH₂直接连在苯环上，苯环上只含两个取代基，分子结构中含有官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：

则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。