Question

15．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）A的系统命名3-甲基-1-丁烯；B中所含官能团的名称为溴原子；
（3）由D生成C的反应类型为ab（填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：C→D：2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O；
（5）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，F的结构简式为CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；B生成C的反应条件为NaOH水溶液、加热
（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据商余法，$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH₃CH（CH₃）CH₂CHO，E应为 CH₃CH（CH₃）CH₂COOH，C为 CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH，B为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br，则A为CH₃CH（CH₃）CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式为C₅H₁₀O，故答案为：C₅H₁₀O；
（2）A为CH₃CH（CH₃）CH=CH₂，名称为3-甲基-1-丁烯，B的分子式为C₅H₁₁Br，所含官能团-Br，名称为溴原子，
故答案为：3-甲基-1-丁烯；溴原子；
（3）D物质（CH₃）₂CHCH₂CHO与氢气发生加成反应生成C物质（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也属于还原反应，
故答案为：ab；
（4）C为 CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH，发生催化氧化生成D，反应为2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH（CH₃）CH₂CHO+2H₂O；
（5）（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应的化学方程式为：，F为CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，B生成C的反应条件为NaOH的水溶液、加热，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；NaOH水溶液、加热；
（6）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团的变化、有机反应、有机物结构的确定为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．