Question

20．异戊酸薄荷酯（ ）是一种治疗心脏病的药物，可由甲基丙烯、丙烯和  为原料制取．
完成下列填空：
（1）制取异戊酸薄荷酯的最后一步为酯化反应，其反应物的结构简式为：．
（2）的名称3-甲基苯酚，其属于芳香族化合物的同分异构有4种（不含）．
（3）制取异戊酸薄荷酯的流程中，有一步反应为：
+CH₃-CH=CH₂$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$反应类型属于加成反应．有机反应中通常副反应较多，实际生产中发现生成    的量远大于生成的量，试分析其原因：羟基使得苯环的邻对位氢原子易于取代．
（4）甲基丙烯是重要的化工原料，请设计一条由苯和甲基丙烯通过三步反应制取化工中间体的合成线路：（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物 ）．

Answer 1

分析 （1）制取异戊酸薄荷酯的最后一步为酯化反应，由异戊酸薄荷酯的结构可知，其反应物的结构简式为：；
（2）的名称为3-甲基苯酚，取代基不变时，还有邻位、对位2种，含有一个侧链为-OCH₃、或-CH₂OH；
（3）由反应物与生成物结构可知，该反应属于加成反应；羟基使得苯环的邻对位氢原子易于取代；
（4）苯与甲基丙烯发生（3）中加成反应生成，再与氯气在光照条件下生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到．

解答 解：（1）制取异戊酸薄荷酯的最后一步为酯化反应，由异戊酸薄荷酯的结构可知，其反应物的结构简式为：，
故答案为：；
（2）的名称为3-甲基苯酚，取代基不变时，还有邻位、对位2种，含有一个侧链为-OCH₃、或-CH₂OH，属于芳香族的同分异构体还有4种，
故答案为：3-甲基苯酚；4；
（3）由反应物与生成物结构可知，该反应属于加成反应；实际生产中发现生成 的量远大于生成的量，原因是：羟基使得苯环的邻对位氢原子易于取代，
故答案为：加成；羟基使得苯环的邻对位氢原子易于取代；
（4）苯与甲基丙烯发生（3）中加成反应生成，再与氯气在光照条件下生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构与性质、有机物命名、同分异构体、有机反应路线、有机合成等，是对有机化学基础综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．