Question

3．中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖．青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”．由青蒿素合成系列衍生物（它们的名称和代号如图所示）的路线如图：

回答下列问题：
（1）青蒿素的分子式为C₁₅H₂₂O₅；氢化青蒿素分子中官能团名称为醚键、酯基．
（2）反应①中，有机反应类型为加成反应（或还原反应）；NaBH₄的作用是B．
A．氧化剂    B．还原剂    C催化剂    D、溶剂
（3）有机物D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，请写出反应③的化学反应方程式．
（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有ABC．
A．酯化反应    B．水解反应    C．还原反应    D．加聚反应
（5）以H₂Q表示双氢青蒿素，写出反应②的化学方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E．合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写如有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl3溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3：2：2：1，则符合条件的有机物G的同分异构体有3种．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可确定分子以及含有的官能团；
（2）根据官能团的变化判断，C=O键生成C-OH；
（3）D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，结合官能团的性质判断；
（5）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水生成醚；
（6）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为；化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，S中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位．

解答 解：（1）由结构简式可知青蒿素的分子式是C₁₅H₂₂O₅，含有的官能团为醚键、酯基，故答案为：C₁₅H₂₂O₅；醚键、酯基；
（2）反应①中，C=O键生成C-OH，为加成反应（或还原反应），反应中起到还原剂的作用，故答案为：加成反应（或还原反应）；B；
（3）D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键，具有氧化性，可发生水解反应，具有酸性，可发生酯化反应，可被还原，发生还原反应，
故答案为：ABC；
（5）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水，反应的化学方程式为H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，故答案为：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为，反应第二离子方程式为，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，据此确定G的一种结构简式为、，或，共3种，
故答案为：；3．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确反应前后有机物结构简式变化方式是解本题关键，注意有机物断键和成键方式，题目难度不大．