Question

17．化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成．

（1）B中含氧官能团的名称是羧基、羟基，检验A中官能团的常用试为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（2）C→D的反应类型为取代反应，1mol E最多可与4 molH₂发生加成反应．
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式．
（4）B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式．
?①能发生银镜反应
?②能与FeCl₃溶液发生显色反应
?③1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH．
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）：．

Answer 1

分析 （1）B与甲醇发生酯化反应得到C，可推知B为，A发生氧化反应生成乙酸，则A为CH₃CHO；
（2）对比C、D结构可知，C中酚羟基中H原子被-COCH₃取代生成D；E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应；
（3）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，反应生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（4）B为，B的同分异构体符合：能够发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚羟基，1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH，则含有甲酸与酚形成的酯基，有邻、间、对3种；
（5）苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇，再发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯．

解答 解：（1）B与甲醇发生酯化反应得到C，可推知B为，含有官能团为羧基、羟基，A发生氧化反应生成乙酸，则A为CH₃CHO，含有官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，
故答案为：羧基、羟基；银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（2）对比C、D结构可知，C中酚羟基中H原子被-COCH₃取代生成D，属于取代反应；E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应，故1mol E最多可与4mol H₂反应，
故答案为：取代反应；4；
（3）D中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基与NaOH发生中和反应，反应生成、CH₃COONa、CH₃OH，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）B为，B的同分异构体符合：能够发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚羟基，1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH，则含有甲酸与酚形成的酯基，有邻、间、对3种，符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（5）苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇，再发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力．