题目内容
7.有机物F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用,其合成路线如下:其中反应③中反应物的原子利用率为100%.已知:
(1)
(2)
(3)
请回答下列问题:
(1)B中含有的官能团名称是醛基、羧基.③的反应类型为加成反应
(2)反应①的化学方程式是
(3)E的结构简式是
(4)E的同分异构体中,同时符合下列两个条件的共有5种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
①苯环上的一取代物只有2种;
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3mol NaOH.
分析
在碱性条件下水解反应、中和反应,结合信息(1)可知A为OHC-COONa,OHC-COONa酸化后得B为OHC-COOH,B发生加成反应生成C,C发生氧化反应得到D,根据E的分子和D的结构简式可知,反应⑤发生信息(2)中的脱羧反应,则E为
,E发生信息(3)中的反应生成F,根据F的分子式可知,F为
.
解答 解:
在碱性条件下水解反应、中和反应,结合信息(1)可知A为OHC-COONa,OHC-COONa酸化后得B为OHC-COOH,B发生加成反应生成C,C发生氧化反应得到D,根据E的分子和D的结构简式可知,反应⑤发生信息(2)中的脱羧反应,则E为
,E发生信息(3)中的反应生成F,根据F的分子式可知,F为
.
(1)由上述分析可知,B为OHC-COOH,B中含有的官能团名称是醛基和羧基,反应③中反应物的原子利用率为100%,属于加成反应,
故答案为:醛基、羧基;加成反应;
(2)反应①的化学方程式是:
,反应④的化学方程式是:
,
故答案为:
;
;
(3)由上述分析可知,E的结构简式为
,F的结构简式是
,
故答案为:
;
;
(4)E为
,E的同分异构体符合下列两个条件:①苯环上的一取代物只有2种;②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH,苯环可以连有三个-OH和一个-CH=CH2,这样的结构有四种,也可以是苯环上连有-OH和CH3COO-两个基团且处于对位,所以共有5 种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
,
故答案为:5;
.
点评 本题考查无机物推断与合成,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力,充分利用合成路线中物质的结构与分子式进行推断,对学生的逻辑推理有较高的要求,题目难度中等.
练习册系列答案
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12.
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