题目内容

酒石酸(tartaric acid),即,2,3-二羟基丁二酸,是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一.作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味.酒石酸最大的用途是饮料添加剂.也是药物工业原料,以烃A为原料合成酒石酸的流程如下:

已知:①烃A中碳氢质量比为8:1

③D的分子组成是C4H8O2Cl2,核磁共振氢谱显示其有三个峰.
(1)A的分子中最多有
 
个原子共面;
(2)B中所含官能团的名称是
 
,B存在顺反异构,它的顺式结构为
 

(3)F转化为G的化学反应方程式是
 

(4)F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应,该反应的化学方程式是
 

(5)C的同分异构体有多种,其中含有“-CO-”结构的有
 
种;
(6)欲得到较纯净的酒石酸,需将G从其溶液中分离提纯,查阅相关资料得知G的溶解度受温度影响较大,则分离提纯G的方法是
 
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:烃A中碳氢质量比为8:1,则A中C、H的原子个数比为2:3,所以A的分子式为C4H6,A与氯气发生信息中的加成反应生成B,B在碱性条件下水解得C为醇,根据D的分子式可知,C与氯气发生加成反应生成D,D发生氧化反应得E,E发生氧化反应得F,F再发生水解得G,G酸化得H,根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa,F为HOOCCHClCHClCOOH,E为OHCCHClCHClCHO,D为HOCH2CHClCHClCH2OH,C为HOCH2CH=CHCH2OH,B为ClCH2CH=CHCH2Cl,A为CH2=CHCH=CH2,据此答题.
解答: 解:烃A中碳氢质量比为8:1,则A中C、H的原子个数比为2:3,所以A的分子式为C4H6,A与氯气发生信息中的加成反应生成B,B在碱性条件下水解得C为醇,根据D的分子式可知,C与氯气发生加成反应生成D,D发生氧化反应得E,E发生氧化反应得F,F再发生水解得G,G酸化得H,根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa,F为HOOCCHClCHClCOOH,E为OHCCHClCHClCHO,D为HOCH2CHClCHClCH2OH,C为HOCH2CH=CHCH2OH,B为ClCH2CH=CHCH2Cl,A为CH2=CHCH=CH2
(1)A为CH2=CHCH=CH2,A中有两个碳碳双键结构,分子中所有原子都可能共面,共有10个原子,故答案为:10;
(2)B为ClCH2CH=CHCH2Cl,B中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子,B存在顺反异构,它的顺式结构为
故答案为:碳碳双键、氯原子;
(3)F转化为G的化学反应方程式为
故答案为:
(4)F为HOOCCHClCHClCOOH,F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应,该反应的化学方程式是
故答案为:
(5)C为HOCH2CH=CHCH2OH,C的同分异构体可以是-COO-另外连三个碳,这样有6种结构,碳链连结分别为CH3-CH2-CH2-COOH、(CH3-)2CH-COOH、CH3-CH2-COOCH3、CH3-COOCH2-CH3、HCOOCH2-CH2-CH3、HCOO-CH(-CH32也可是-CO-、-OH、另外连三个碳,这样有8种结构,分别为CH3-CH2-O-CH2-CHO、CH3-O-CH2-CH2-CHO、HO-CH2-CH2-CH2-CHO、(CH3-)2COH-CHO、HO-CH2-CH(-CH3)-CHO、CH3-CH2-COCH2OH、HOCH2-C-COCH3、CH3-CHOH-COCH3,所以共有 14种,
故答案为:14;
(6)因为NaOOCCHOHCHOHCOONa的溶解度受温度影响较大,所以分离提纯NaOOCCHOHCHOHCOONa的方法是重结晶,故答案为:重结晶.
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的反应信息进行应用,给能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,掌握官能团的性质是推断关键,注意根据转化关系来源于顺推法进行推断,难度中等.
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