题目内容
5.3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO$\stackrel{OH-加热}{→}$ CH2=CHCHO+H2O.
(1)A的同分异构体有多种,写出其中遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有3种.B中含氧官能团的名称为醛基.
(2)1molB最多能跟5molH2发生加成反应.
(3)试剂C可选用下列中的bd.
a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液
(4)
(5)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为
分析 由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,根据题给信息知,B为
,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,据此分析解答.
解答 解:由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,根据题给信息知,B为
,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,
(1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,如果苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,B中含氧官能团的名称为醛基,
故答案为:3;醛基;
(2)B中碳碳双键、醛基和苯环都能和氢气发生加成反应,1molB最多能跟5molH2发生加成反应,故答案为:5;
(3)C能氧化醛基但不能氧化碳碳双键,所以应该选取弱氧化剂,则试剂C可选用下列中的bd,故选bd;
(4)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为
,
故答案为:
;
(5)E为
,E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为
,故答案为:
.
点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据物质的结构简式、反应条件结合题给信息进行推断,熟悉常见有机物官能团及其性质关系,难点是同分异构体种类判断,题目难度不大.
练习册系列答案
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①Z生成的速率与Z分解的速率相等
②单位时间生成a mol X,同时生成3a mol Y
③X、Y、Z的浓度不再变化
④X、Y、Z的分子数比为1:3:2
⑤X、Y、Z的浓度相等
⑥X、Y、Z的质量不再发生变化.
①Z生成的速率与Z分解的速率相等
②单位时间生成a mol X,同时生成3a mol Y
③X、Y、Z的浓度不再变化
④X、Y、Z的分子数比为1:3:2
⑤X、Y、Z的浓度相等
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