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5.3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知:HCHO+CH3CHO$\stackrel{OH-加热}{→}$ CH2=CHCHO+H2O.
(1)A的同分异构体有多种,写出其中遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有3种.B中含氧官能团的名称为醛基.
(2)1molB最多能跟5molH2发生加成反应.
(3)试剂C可选用下列中的bd.
a、溴水      b、银氨溶液    c、酸性KMnO4溶液    d、新制Cu(OH)2悬浊液
(4)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为.
(5)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为.

分析 由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,根据题给信息知,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D,D与甲醇发生酯化反应生成E为,据此分析解答.

解答 解:由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,根据题给信息知,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D,D与甲醇发生酯化反应生成E为,
(1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,如果苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,B中含氧官能团的名称为醛基,
故答案为:3;醛基;
(2)B中碳碳双键、醛基和苯环都能和氢气发生加成反应,1molB最多能跟5molH2发生加成反应,故答案为:5;
(3)C能氧化醛基但不能氧化碳碳双键,所以应该选取弱氧化剂,则试剂C可选用下列中的bd,故选bd;
(4)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为,
故答案为:;
(5)E为,E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为,故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据物质的结构简式、反应条件结合题给信息进行推断,熟悉常见有机物官能团及其性质关系,难点是同分异构体种类判断,题目难度不大.

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