题目内容
苹果中富含对人体有益的苹果酸，可用乙酸和X为原料按如下线路合成：
已知：
请回答下列问题：
（1）乙酸→A的反应类型 ．
（2）写出X的结构简式 ．
（3）F中有 种官能团．
（4）有关E的下列说法不正确的是
A．能发生银镜反应 B．1mol E能与2mol H2反应
C．能发生消去反应 D．能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）A→B反应的化学方程式 ．
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有 （写结构简式）．
已知：
请回答下列问题：
（1）乙酸→A的反应类型
（2）写出X的结构简式
（3）F中有
（4）有关E的下列说法不正确的是
A．能发生银镜反应 B．1mol E能与2mol H2反应
C．能发生消去反应 D．能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）A→B反应的化学方程式
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据已知信息①可知，在红磷的作用下溴与乙酸发生反应羧基相连的碳原子上的氢原子被溴原子取代，则A的结构简式是BrCH2COOH．A在氢氧化钠的作用下水解生成B，则B的结构简式为HOCH2COONa．B酸化得到C，则C的结构简式为HOCH2COOH．C氧化得到D，根据已知信息②可知，D的结构简式是OHC-COOH，D与X反应生成
，根据已知信息②可知X应该是乙醛，结构简式为CH3CHO．酸化得到E，则E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以与氢气发生加成反应，E生成F的反应是羟基和醛基被氧化，则F的结构简式为
，F与氢气加成生成苹果酸，则苹果酸的结构简式为
，据此解答．
，根据已知信息②可知X应该是乙醛，结构简式为CH3CHO．酸化得到E，则E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以与氢气发生加成反应，E生成F的反应是羟基和醛基被氧化，则F的结构简式为，F与氢气加成生成苹果酸，则苹果酸的结构简式为，据此解答．解答：
解：根据已知信息①可知，在红磷的作用下溴与乙酸发生反应羧基相连的碳原子上的氢原子被溴原子取代，则A的结构简式是BrCH2COOH．A在氢氧化钠的作用下水解生成B，则B的结构简式为HOCH2COONa．B酸化得到C，则C的结构简式为HOCH2COOH．C氧化得到D，根据已知信息②可知，D的结构简式是OHC-COOH，D与X反应生成，根据已知信息②可知X应该是乙醛，结构简式为CH3CHO．酸化得到E，则E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以与氢气发生加成反应，E生成F的反应是羟基和醛基被氧化，则F的结构简式为，F与氢气加成生成苹果酸，则苹果酸的结构简式为，
（1）根据以上分析可知，乙酸→A的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
（3）F为，含有羰基、羧基2种官能团，故答案为：2；
（4）由上述分析可知，E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH，
A．分子中含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；
B．醛基与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气加成，因此1mol E能与1molH2反应，故B错误；
C．分子中含有羟基，能发生消去反应，故C正确；
D．分子中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误，
故答案为：BD；
（5）A→B反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
．
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有：
、
，
故答案为：、．
，根据已知信息②可知X应该是乙醛，结构简式为CH3CHO．酸化得到E，则E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH．E氧化生成F，且F可以与氢气发生加成反应，E生成F的反应是羟基和醛基被氧化，则F的结构简式为，F与氢气加成生成苹果酸，则苹果酸的结构简式为，（1）根据以上分析可知，乙酸→A的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
（3）F为
，含有羰基、羧基2种官能团，故答案为：2；（4）由上述分析可知，E的结构简式为OHCCH2CH（OH）COOH，
A．分子中含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；
B．醛基与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气加成，因此1mol E能与1molH2反应，故B错误；
C．分子中含有羟基，能发生消去反应，故C正确；
D．分子中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误，
故答案为：BD；
（5）A→B反应的化学方程式为：
，故答案为：
；．
（6）苹果酸可发生分子内酯化反应，形成的环状酯有：
、，故答案为：
、．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，根据反应条件顺推进行推断，关键是熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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| A、50 mL酸式滴定管；甲基橙 |
| B、50 mL碱式滴定管；酚酞 |
| C、50 mL量筒；石蕊 |
| D、50 mL酸式滴定管；不用指示剂 |
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