Question

A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g CO₂和3.6g H₂O；E的蒸气对氢气的相对密度为30，则E的分子式为

 

．
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基．由B生成C的化学方程式为

 

．
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是

 

、

 

．
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是

 

、

 

．
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为

 

．
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有

 

种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是

 

 （填结构简式）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为

8.8g

44g/mol

=0.2mol，

3.6g

18g/mol

=0.2mol，分子中N（C）=

0.2mol

0.1mol

=2、N（H）=

0.2mol×2

0.1mol

=4，故N（O）=

60-12×2-8

16

=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，C与E发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为，据此解答．

解答： 解：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为

8.8g

44g/mol

=0.2mol，

3.6g

18g/mol

=0.2mol，分子中N（C）=

0.2mol

0.1mol

=2、N（H）=

0.2mol×2

0.1mol

=4，故N（O）=

60-12×2-8

16

=2，故E的分子式是C₂H₄O₂．
A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，C与E发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为，则G为，

（1）由上述分析可知，E的分子式为C₂H₄O₂，故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由B生成D是发生消去反应生成，反应条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，
C生成D是发生消去反应生成，反应条件为：浓硫酸、加热，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）由A生成B属于取代反应，由D生成G属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（5）由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（6）在G（）的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，对称性高，可以含有2个相同的取代基，且处于对位，为，若含有3个取代基时，取代基不可能相同，苯环上取代至少有2种，故不可能含有3个取代基，可以可以4个取代基，为2个-Br、2个-CH₃，分别为，故符合条件的同分异构体共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是，
故答案为：7；．

点评：本题考查有机物推断，关键是确定A为乙苯，再结合转化关系及分子式推断，（6）中同分异构体书写为易错点、难点，难度中等．