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【题目】H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体,可以由A(C7H8)通过下图路线合成。

请回答下列问题:

(1)C的化学名称为________,G中所含的官能团有醚键、_______(填名称)。

(2)B的结构简式为________,B生成C的反应类型为___________。

(3)由G生成H的化学方程式为___________。

(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。

①氨基和羟基直接连在苯环上 ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应

(5)设计用对硝基乙苯为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。_________________________

【答案】3,5-二硝基苯甲酸 羧基、溴原子 取代反应 30

【解析】

A发生氧化反应生成B,B发生取代反应生成C,根据C结构简式及A分子式知,A为、B为,根据E结构简式知,E→F是用“H2/Pd”将硝基转化为氨基,而C→D选用的是(NH4)2S,则D为,D发生取代反应生成E,E发生还原反应生成F,F发生取代反应生成G,G发生酯化反应生成H,H为;

(5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物,乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对硝基苯甲酸,然后发生还原反应生成对氨基苯甲酸,最后发生缩聚反应生成目标产物。

(1)根据C的结构简式可知:C的化学名称为3,5-二硝基苯甲酸,G中所含的官能团有醚键、溴原子、羧基;

(2)B的结构简式为,B生成C的反应类型为取代反应;

(3)G和甲醇发生酯化反应生成H,由G生成H的化学方程式为;

(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件:

①氨基和羟基直接连在苯环上;

②苯环上有三个取代基且能发生水解反应,说明含有酯基;

如果取代基为-NH2、-OH、CH3COO-,有10种;

如果取代基为-NH2、-OH、HCOOCH2-,有10种;

如果取代基为-NH2、-OH、-COOCH3,有10种;

所以符合条件的有3×10=30种;

(5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物,对硝基乙苯的乙基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基-COOH,反应生成对硝基苯甲酸,然后再发生还原反应生成对氨基苯甲酸,最后发生缩聚反应生成目标产物,故其合成路线为:。

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