题目内容
阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途．由A（分子式C3H6Cl2）合成阿魏酸的流程如下图所示：
已知：a．RCHO+CH2（COOH）2
RCH═C（COOH）2+Z b．RCH═C（COOH）2
RCH═CHCOOH+CO2↑
（1）上述反应中a中，生成物Z的化学式为 ．
（2）阿魏酸的结构简式为 ．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①： ，C与足量新制Cu（OH）2悬浊液共热： ．
（4）有同学提出：可用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成，该说法是否正确？ ，说明理由： ．
（5）E有多种同分异构体，写出同时符合下列要求的所有E的同分异构体的结构简式 ．
①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物只有一种．
已知：a．RCHO+CH2（COOH）2
| 反应条件甲 |
| 反应条件乙 |
（1）上述反应中a中，生成物Z的化学式为
（2）阿魏酸的结构简式为
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①：
（4）有同学提出：可用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成，该说法是否正确？
（5）E有多种同分异构体，写出同时符合下列要求的所有E的同分异构体的结构简式
①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物只有一种．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：F为：
，由RCH═C（COOH）2
RCH═CHCOOH+CO2↑可知：阿魏酸为
，根据RCHO+CH2（COOH）2
RCH═C（COOH）2+Z，可知：形成F的物质分别为CH2（COOH）2、
，反应④方程式为：
，所以Z为H2O，D为C催化氧化得到，且由A经过系列反应得到，A（分子式C3H6Cl2），所以D为CH2（COOH）2，反应①为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaCl，醇氧化成醛，所以反应②为：CH2OHCH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O，反应③为：OHCCH2CHO+O2
HOOCCH2COOH，所以A为：CH2ClCH2CHCl，B为：CH2OHCH2CH2OH，C为：OHCCH2CHO，D为：HOOCCH2COOH，E为：，F为：，阿魏酸为，据此分析解答．
，由RCH═C（COOH）2| 反应条件乙 |
，根据RCHO+CH2（COOH）2| 反应条件甲 |
，反应④方程式为：，所以Z为H2O，D为C催化氧化得到，且由A经过系列反应得到，A（分子式C3H6Cl2），所以D为CH2（COOH）2，反应①为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH| H2O |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
，F为：，阿魏酸为，据此分析解答．解答：
解：F为：，由RCH═C（COOH）2
RCH═CHCOOH+CO2↑可知：阿魏酸为，根据RCHO+CH2（COOH）2
RCH═C（COOH）2+Z，可知：形成F的物质分别为CH2（COOH）2、，反应④方程式为：，所以Z为H2O，D为C催化氧化得到，且由A经过系列反应得到，A（分子式C3H6Cl2），所以D为CH2（COOH）2，反应①为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaCl，醇氧化成醛，所以反应②为：CH2OHCH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O，反应③为：OHCCH2CHO+O2
HOOCCH2COOH，所以A为：CH2ClCH2CHCl，B为：CH2OHCH2CH2OH，C为：OHCCH2CHO，D为：HOOCCH2COOH，E为：，F为：，阿魏酸为，
（1）根据元素守恒可知，反应a中Z为H2O，
故答案为：H2O；
（2）阿魏酸的结构简式为，
故答案为：；
（3）反应①的化学方程式为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaCl，C为：OHCCH2CHO，C与足量新制Cu（OH）2悬浊液共热，反应方程式为OHCCH2CHO+4Cu（OH）2
HOOCCOOH+2Cu2O↓+4H2O，
故答案为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaCl；OHCCH2CHO+4Cu（OH）2
HOOCCOOH+2Cu2O↓+4H2O；
（4）用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成，该说法不正确，因E为：，含有的醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色，
故答案为：不正确；物质E中含有醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色；
（5）E为：，根据该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基、醛基，则同分异构体的结构简式为：
、
、
、
，
故答案为：、、、；
，由RCH═C（COOH）2| 反应条件乙 |
，根据RCHO+CH2（COOH）2| 反应条件甲 |
，反应④方程式为：，所以Z为H2O，D为C催化氧化得到，且由A经过系列反应得到，A（分子式C3H6Cl2），所以D为CH2（COOH）2，反应①为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH| H2O |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
，F为：，阿魏酸为，（1）根据元素守恒可知，反应a中Z为H2O，
故答案为：H2O；
（2）阿魏酸的结构简式为
，故答案为：
；（3）反应①的化学方程式为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
| H2O |
| △ |
故答案为：CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
| H2O |
| △ |
（4）用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成，该说法不正确，因E为：
，含有的醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色，故答案为：不正确；物质E中含有醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色；
（5）E为：
，根据该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基、醛基，则同分异构体的结构简式为：、、、，故答案为：
、、、；
点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团的性质、同分异构体的书写，是对有机物知识的综合考查，利用题给信息，结合F的结构判断D、E的结构，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，题目难度中等．
练习册系列答案
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| B、X属于醇类 |
| C、Y没有同类物质的同分异构体 |
| D、Z的结构简式只有一种 |
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①CuCl2 ②FeCl2 ③FeBr2 ④MgCl2 ⑤FeI3 ⑥FeI2．
①CuCl2 ②FeCl2 ③FeBr2 ④MgCl2 ⑤FeI3 ⑥FeI2．
| A、①③⑥ | B、①④⑥ |
| C、①②③④⑥ | D、①③④⑥ |
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