卤代烃R-Cl在一定条件下发生如下反应:R-Cl+KCN$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{\;}$R-CN+KClR-CN+2H2O+H+→R-COOH+NH4+现以乙烯为原料经过下图所示的反应制取有机物W．已知A.B.C.D.E均为烃的衍生物.请填写:(1)若甲为Cl2.乙为HCl.生成物W的分子式为C8H14O4.则W的结构简式� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

12．卤代烃R-Cl在一定条件下发生如下反应：
R-Cl+KCN$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{\;}$R-CN+KCl
R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH₄⁺
现以乙烯为原料经过下图所示的反应制取有机物W．

已知A、B、C、D、E均为烃的衍生物，请填写：
（1）若甲为Cl₂，乙为HCl，生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．
（2）若甲、乙均为Cl₂，C与E在一定条件下以1：1的比例发生反应，生成链状高分子化合物W，则W的结构简式为

．
（3）若甲、乙均为HCl，则C与E反应生成W的化学方程式为（有机物用结构简式表示）CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O．
（4）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，则甲为HCl，乙为Cl₂．

分析（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，根据条件及官能团异构和碳链异构写C的同分异构体；
（2）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，C与E在一定条件下以1：1的比例发生反应，生成链状高分子化合物W，则W为；
（3）若甲、乙均为HCl，乙烯和氯化氢发生加成反应生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A发生取代反应生成B为CH₃CH₂CN，B发生水解反应生成C为CH₃CH₂COOH，D发生取代反应生成E为CH₃CH₂OH，C和E发生酯化反应生成W为CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
（4）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂．

解答解：（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，故答案为：CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（2）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，C与E在一定条件下以1：1的比例发生反应，生成链状高分子化合物W，则W为，故答案为：；
（3）若甲、乙均为HCl，乙烯和氯化氢发生加成反应生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A发生取代反应生成B为CH₃CH₂CN，B发生水解反应生成C为CH₃CH₂COOH，D发生取代反应生成E为CH₃CH₂OH，C和E发生酯化反应生成W为CH₃CH₂COOCH₂CH₃，C和E反应方程式为CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂，
故答案为：HCl；Cl₂．

点评本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意反应前后官能团变化，题目难度不大．

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D．其他条件不变，使用不同催化剂，该反应平衡常数不变
（3）假设在容器中发生上述反应，下列能提高SO₂转化率的是CD；（填字母序号）．
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C．降低反应体系的温度 D．缩小容器的体积
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1．

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