Question

【化学--选修5：有机化学基础】
呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有

 

个峰，B→C的反应类型是

 

；E中含有的官能团名称是

 

，D不能够发生的反应有

 

（填代号） ①氧化反应 ②取代反应 ③加成还原 ④消去反应
（2）已知x的分子式为C₄H₇C1，写出A→B的化学方程式：

 

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是

 

．
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是

 

．
①可用氯化铁溶液鉴别C和D       ②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体           ④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：

 

①环上的一氯代物只有一种    ②含有酯基    ③能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,有机化合物命名,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）分子中有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱具有几组吸收峰；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有酯基、酚羟基、碳碳双键与苯环，据此分析可能发生的反应；
（2）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反应还有HCl生成；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH₂=CHCH₂CH₂Cl；
（4）C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不同，可以用氯化铁溶液区别；
（5）E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构．

解答： 解：（1）A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反应属于取代反应；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；
D含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有酚羟基，可以发生取代反应，酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应，不能发生消去反应，故选④，
故答案为：3；取代反应；羟基、醚键；④；
（2）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反应还有HCl生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH₂=CHCH₂CH₂Cl，系统命名为：4-氯-1-丁烯，故答案为：4-氯-1-丁烯；
（4）①C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；
②C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不完全同，故②错误；
③C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故③正确；
④C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，均能使溴水褪色，故④正确，
故答案为：①③④；
（5）E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等，注意根据合成流程中的反应、官能团变化等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，难度中等．