Question

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示．

已知：H₂C═CH-C≡CH由E二聚得到．
完成下列填空：
（1）A的名称是

 

，反应③的反应类型是

 

反应．
（2）写出反应②的化学反应方程式：

 

．
（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：

 

、

 

；鉴别这两个环状化合物的试剂为

 

．
（4）以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇（BDO）的合成路线：
A 

反应④

CH₄H₆Cl₂

反应⑤

反应⑥

BDO
写出上述由A制备BDO的化学方程式：
反应④

 

反应⑤

 

反应⑥

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．

解答： 解：（1）由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，
故答案为：1，3-丁二烯；加聚；
（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：；；溴水或酸性高锰酸钾溶液．
（4）1，4-丁二醇（BDO）为CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根据A的分子式可知A应含有2个C=C，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl，反应的方程式为CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂

△

CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl，CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl在碱性条件下发生水解，生成CH₂OH-CH=CHCH₂OH，反应的方程式为CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl，CH₂OH-CH=CHCH₂OH与氢气发生加成反应可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，反应的方程式为CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂

催化剂

CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂

△

CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl；CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl；CH₂OH-CH=CHCH₂OH+H₂

催化剂

CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH．

点评：本题考查了有机物合成，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，根据流程图及M结构采用逆向推导的方法进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，同时考查学生灵活运用知识解答问题的能力，为考试热点，题目难度中等．