Question

16．H可作为溶剂，用于制造油漆、粘合剂和除漆剂等．如图是合成H和高聚物M的一种合成路线：

已知以下信息：
①A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．
②H分子结构中含有六元环．
③烃F相对分子质量为106，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色．
④核磁共振氢谱显示F分子结构中只有两种化学环境的氢．
⑤；

回答下列问题：
（1）由C生成D的化学方程式为HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，反应类型为氧化反应
（2）H的化学名称是乙二酸乙二酯，由C、G生成M的化学方程式：
（3）F的结构简式为
（4）同时满足下列条件G的同分异构体有13种（不考虑立体异构）．
①能与Na₂CO₃溶液反应生成无色无味气体
②遇FeCl₃溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为1：2：2：1的结构简式是．
（5）上述由F的同分异构体X经如下步骤可合成．

反应条件1所选择的试剂为浓硫酸；反应条件2所选择的试剂为Cl₂/Fe；Z的结构简式为．

Answer 1

分析 A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成B为HBrCH₂CH₂Br，B发生水解反应反应生成C为HOCH₂CH₂OH，C发生催化氧化生成D为OHC-CHO，D发生氧化反应、酸化得到E为HOOC-COOH，H分子结构中含有六元环，则H为．烃F相对分子质量为106，则分子中最大碳原子数为$\frac{106}{12}$=8…10，其分子式为C₈H₁₀，F可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，属于苯的同系物，核磁共振氢谱显示F分子结构中只有两种化学环境的氢，则F为，F发生氧化反应生成G为，G与乙二醇发生缩聚反应生成M为．

解答 解：A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成B为HBrCH₂CH₂Br，B发生水解反应反应生成C为HOCH₂CH₂OH，C发生催化氧化生成D为OHC-CHO，D发生氧化反应、酸化得到E为HOOC-COOH，H分子结构中含有六元环，则H为．烃F相对分子质量为106，则分子中最大碳原子数为$\frac{106}{12}$=8…10，其分子式为C₈H₁₀，F可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，属于苯的同系物，核磁共振氢谱显示F分子结构中只有两种化学环境的氢，则F为，F发生氧化反应生成G为，G与乙二醇发生缩聚反应生成M为．
（1）由C生成D的化学方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；氧化反应；
（2）H为，化学名称是乙二酸乙二酯，由C、G生成M的化学方程式：，
故答案为：；
 （3）F的结构简式为，
故答案为：；
（4）同时满足下列条件G（）的同分异构体：
①能与Na₂CO₃溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基，②遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可以含有2个取代基为-OH、-COCOOH，有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为-OH、-CHO、-COOH，而-OH、-CHO有邻、间、对3种位置，对应的-COOH分别有4种、4种、2种，共有13种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为1：2：2：1的结构简式是：，
故答案为：13；；
（5）X为，结合信息可知，乙苯与浓硫酸在加热条件下反应生成Y为，然后与氯气在Fe作催化剂条件下反应生成Z为，最后再酸性条件下水解得到，
故答案为：浓硫酸； Cl₂/Fe；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，掌握相对分子质量确定烃的分子式，较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力．