Question

6．成环是有机合成的重要环节．如反应①：

化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成

（1）（Ⅰ）的分子式为C₁₀H₁₀O₂，1mol（Ⅲ）最多能与17个原子共面，反应B→（Ⅴ）的反应类型为消去反应．
（2）写出（Ⅳ）→A的化学方程式．
（3）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为．
（4）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为（任写一种）
（5）与（Ⅴ）互为同分异构体的，且1mol该物质发生银镜反应时，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物有10种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）由结构简式确定分子式；旋转碳碳单键可以使苯环与碳碳双键的平面处于同一平面，可以是甲基中1个H原子处于平面内；
发生催化氧化是生成A为，A进一步发生氧化反应生成B为，B发生消去反应得到（V），最后与甲醇发生酯化反应得到（I）；
（2）（Ⅳ）→A发生-OH的催化氧化反应生成-CHO；
（3）化合物B中含碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物；
（4）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为；
（5）与（Ⅴ）互为同分异构体的，且1mol该物质发生银镜反应时，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物，该同分异构体含有苯环、2个-CHO，可以含有1个取代基为-CH（CHO）₂，可以含有2个取代基为-CHO、-CH₂CHO，有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为-CH₃、2个-CHO，2个-CHO有邻、间、对3种位置，对应的-CH₃分别有2种、3种、1种位置．

解答 解：（1）由（I）的结构简式，可知分子式为C₁₀H₁₀O₂；旋转碳碳单键可以使苯环与碳碳双键的平面处于同一平面，可以是甲基中1个H原子处于平面内，最多有17个原子处于同一平面内；
发生催化氧化是生成A为，A进一步发生氧化反应生成B为，B发生消去反应得到（V），最后与甲醇发生酯化反应得到（I），
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；17；消去反应；
（2）（Ⅳ）→A发生-OH的催化氧化反应生成-CHO，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）化合物B中含碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为，
故答案为：；
（5）与（Ⅴ）互为同分异构体的，且1mol该物质发生银镜反应时，最多消耗4molAg（NH₃）₂OH的芳香族化合物，该同分异构体含有苯环、2个-CHO，可以含有1个取代基为-CH（CHO）₂，可以含有2个取代基为-CHO、-CH₂CHO，有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为-CH₃、2个-CHO，2个-CHO有邻、间、对3种位置，对应的-CH₃分别有2种、3种、1种位置，共有10种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：10；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、限制条件同分异构体书写、有机反应方程式书写、有机反应类型等，要求学生熟练掌握常见有机反应类型、反应条件、官能团的性质等，题目难度中等．