Question

8．已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：

利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L（相对质量不超过200）的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G．

请回答下列问题：
（1）用系统命名法给物质A命名：3-甲基-1-丁烯．
（2）写出反应类型：F→G酯化反应，I→J还原反应．
（3）写出反应C→D的化学方程式：．
写出反应F→H的化学方程式：．
（4）物质L的结构简式为：．
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有21种．
i．能发生水解反应       
ii．能发生银镜反应
写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的物质的结构简式．

Answer 1

分析 苯发生取代反应生成溴苯，溴苯发生硝化反应生成I，I中硝基被还原生成J，由K的结构简式可知I为，J为，则H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，B中含有2个氯原子，连续发生氧化反应生成E，E又反应生成F，结合相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，故C为，D为，E为，B为，A为．

解答 解：苯发生取代反应生成溴苯，溴苯发生硝化反应生成I，I中硝基被还原生成J，由K的结构简式可知I为，J为，则H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，B中含有2个氯原子，连续发生氧化反应生成E，E又反应生成F，结合相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，故C为，D为，E为，B为，A为．
（1）A为，系统命名法给物质A命名：3-甲基-1-丁烯，
故答案为：3-甲基-1-丁烯；
（2）F→G属于酯化反应，I→J属于还原反应，
故答案为：酯化反应；还原反应；
（3）反应C→D的化学方程式：，
反应F→H的化学方程式：，
故答案为：；
（4）由信息可知，K发生取代反应，脱下1分子HBr得到J，J的结构简式为：，
故答案为：；
（5）F（）的同分异构体符合下列条件：i．能发生水解反应，说明含有酯基，ii．能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，还含有羟基或醚键，
含有羟基、酯基，看作丁烷被-OH、-OOCH取代，正丁烷被取代，-OOCH有2种位置，分别取代甲基、亚甲基上H原子，对应的-OH分别有4种、4种，异丁烷被取代，-OOCH有2种位置，分别取代甲基、次亚甲基上H原子，对应的-OH分别有3种、1种，
含有酯基、醚键，看作丙烷被-OCH₃、-OOCH取代，-OOCH有2种位置，分别取代甲基、亚甲基上H原子，对应的-OCH₃分别有3种、2种，看作乙烷被-OCH₂CH₃、-OOCH取代，-OOCH有1种位置，-OCH₂CH₃有2种，看作甲烷被-OCH₂CH₂CH₃、-OOCH取代，或者-OCH（CH₃）₂、-OOCH取代，
符合条件的同分异构体共有21种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：6的物质的结构简式为：，
故答案为：21；．

点评 本题考查有机物的推断，注意采用正逆推法相结合进行推断，注意有机物官能团的性质和相对分子质量的利用，较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，（5）中同分异构体数目判断为易错点，是热点题型．