Question

15．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：

已知：
Ⅰ．ROOR′+R″OH $?_{△}^{催化剂}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
Ⅱ．（R、R′代表烃基）
回答下列问题：
（1）E的名称为2-丙醇；PET单体中官能团的名称为酯基、羟基．
（2）反应③的反应类型是取代反应；反应④的反应类型是缩聚反应．
（3）反应②的化学方程式为．
（4）J的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH．
（5）下列说法正确的是bd（填字母）．
a．B和D互为同系物
b．反应⑦为酯化反应
c．D可以被CuO还原
d．PET聚酯树脂和PMMA都能发生水解
（6）有机物的同分异构体中满足下列条件的共有5种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的是（填结构简式）．
①苯环上的一氯代物只有两种
②苯环上的取代基不超过三个
③0.1mol该同分异构体与足量NaHCO₃溶液反应，能产生4.48L（标准状况下）CO₂．

Answer 1

分析 由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、J分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、J为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J，则G为，故F为，E为，据此解答．

解答 解：由PMMA的结构，可知PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，则D、J分别为CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一种，乙烯和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，根据信息I及PET单体分子式，可知PET单体为，则D为CH₃OH、J为CH₂=C（CH₃）COOH，PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为．F发生信息Ⅱ中的反应得到G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J，则G为，故F为，E为．
（1）E为，名称为：2-丙醇，PET单体为，含有的官能团为：酯基、羟基，故答案为：2-丙醇；酯基、羟基；
（2）反应③属于取代反应，反应④属于羧基反应，故答案为：取代反应；缩聚反应；
（3）反应②为1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，该反应的化学方程式为 ，
故答案为：；
（4）J的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；
（5）a．B为HOCH₂CH₂OH，D为CH₃OH，二者含有羟基数目不相等，二者不互为同系物，故a错误；
b．反应⑦是CH₂=C（CH₃）COOH与CH₃OH发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，故b正确；
c．D为CH₃OH，可以被CuO氧化，不是还原，故c错误；
d．PET聚酯树脂和PMMA都含有酯基，均能发生水解，故d正确，
故选：bd；
（6）有机物的同分异构体中满足下列条件：
①苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有2种H原子；
②苯环上的取代基不超过三个；
③0.1mol该同分异构体与足量NaHCO₃溶液反应，能产生4.48L（标准状况下）CO₂，二氧化碳为0.2mol，则含有2个-COOH．
若含有2个侧链，可以是2个侧链不同且处于对位，侧链为一个为-COOH，另外侧链为-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）CH₂COOH，有2种，可以是2个侧链相同且处于邻位，侧链为2个-CH₂COOH，共有3种，
若含有3个侧链，可以为2个-COOH、1个-CH₂CH₃，3个侧链处于间位，或相邻且乙基分别与2个羧基相邻，
符合条件的同分异构体共有5种，
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的是，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用给予的信息和有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用，难度中等．