Question

【题目】植物的根茎中提取的一种有机化合物，是一种二酮类化合物。该物质在食品生产中主要用于肠类制品、罐头制品、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黄素的合成路线如下所示：

已知信息：

①1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

请回答下列问题：

（1）C的分子式是_ 。

（2）C→D的化学方程式为_____________。由此判断B生成C的反应类型为__________。

（3）E的结构简式为__________________________。

（4）G中含氧官能团的名称是________________________。

（5）K的同分异构体中符合下列信息：

①含有苯环；②苯环上只有两个支链；③遇FeCl3溶液变色；④能与NaHCO3溶液反应。符合上述条件的K的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱中有五种不同化学环境的氢原子的是__________________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】

（1）C2H6O2

（2）HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O；取代反应

（3）HOOCCHO

（4）羧基、羟基(或酚羟基、醇羟基)、醚键

（5）3；。

【解析】

试题分析：乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：。

（1）C为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2，故答案为：C2H6O2；

（2）C发生催化氧化生成D，化学方程式为HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O，B生成C是卤代烃的水解反应，也是取代反应，故答案为：HOCH2CH2OH＋O2OHCCHO＋2H2O；取代反应

（3）E为OHC-COOH，故答案为：HOOCCHO

（4）G为，其中含氧官能团是羧基、羟基和醚键，故答案为：羧基、羟基和醚键；

（5）K为，符合下列条件：①含有苯环；②苯环上只有两个支链；③遇FeCl3溶液变色，说明含有酚羟基；④能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基。符合上述条件的K的同分异构体有(包括邻为、间位、对位3种)，其中核磁共振氢谱中有五种不同化学环境的氢原子的是，故答案为：3；。