题目内容
【题目】[化学——选修5：有机化学基础]酮洛芬是一种良好的非甾体抗炎镇痛药。下面是酮洛芬的中间体F的合成路线：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ，F中含氧官能团名称为 。
（2）由A生成B的反应类型为 。
（3）由B生成C的化学方程式为 ，其反应类型为 。
（4）四氢呋喃是一种性能优良的溶剂，可由呋喃加氢得到。呋喃的结构简式为
，则四氢呋喃的结构简式为 。
（5）W是C的同分异构体，W既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，W的结构共有 种（不含立体结构）；写出-种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3发生为色反应
②核磁共振氢谱有6个吸收峰
（6）参照上述合成路线，以苯和CH3CN为起始原料，设计制备的
合成路线：
【答案】
。
【解析】
试题分析：（1）根据A的分子式，A为甲苯，其结构简式为
，根据F的结构简式，推出F中含有的官能团是羰基和酯基；（2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化成甲酸，反应类型是氧化反应，其结构简式为：
；（3）根据D的结构简式，B和Br2在铁作催化剂发生取代反应，Br引入到羧基的间位上，因此反应方程式为：
；（4）呋喃中含有碳碳双键，四氢呋喃是呋喃和氢气发生加成反应生成的，因此四氢呋喃的结构简式是：
；（5）发生银镜反应，说明含有醛基，能和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，因此结构简式可能是：
（溴原子有4种位置，有4种形式）、（溴原子有4种位置取代，有4种形式）、
（溴原子有2种位置，有3种形式）共有10种结构；F的结构能与FeCl3溶液发生显色反应，说明酚羟基，有6个吸收峰，说明有6种不同氢原子，属于对称结构，因此符合条件的是
；（6）
。
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