题目内容
【题目】[选修 5——有机化学基础]龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I.已知龙胆酸甲酯结构如图所示。
(1)龙胆酸甲酯的分子式为 ,它的含氧官能团名称为
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,不正确的是 (填字母)
A.不能发生消去反应
B.难溶于水
C.能与溴水反应
D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
( 3 ) 龙 胆 酸 甲 酯 与 足 量 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是
II.已知 X 及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得 A 中含三个甲基:
回答以下问题:
(4)X 的结构简式为
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应 ②能使 FeCl3 溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
【答案】(1)C8H8O4,羟基、酯基;(2)D;
(3);
(4);
(5)或
。
【解析】
试题分析:(1)根据有机物碳原子成键特点,龙胆酸甲酯的分子式为C8H9O4,根据结构简式含有的官能团是羟基和酯基;(2)A、苯环上氢原子不发生消去反应,故错误;B、此有机物是酯,不溶于水,故错误;C、由于酚羟基的存在,使苯环两个邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代,因此龙胆酸甲酯能和溴水发生取代反应,故错误;D、此有机物中不含羧基,因此不与NaHCO3发生反应,故正确;(3)酯基在碱中发生水解,酚羟基具有酸性,因此龙胆酸甲酯与氢氧化钠的反应方程式为:;(4)X在稀硫酸中生成两种有机物,说明含X为酯,A为醇,因为含有A中含有三个甲基,因此A的结构简式为(CH3)3COH,A和龙胆酸发生酯化反应生成X,则X的结构简式为:
;(5)①能发生银镜反应,说明含有醛基,③为酯类,说明此有机物属于甲酸某酯,②能使FeCl3溶液显色,说明此有机物中含有酚羟基,④苯环上的一氯代物只有两种,说明此结构是对称结构,因此符合题意的结构简式为:
或
。
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