题目内容
【题目】盐酸赛庚啶是一类抗凝血、抗过敏类新药,其关键中间体H的合成路线如下:
(1)D中含氧官能团名称为 和 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)C还原可得到D,C的分子式为C15H12O3,写出C的结构简式 。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
①含有两个苯环且能发生银镜反应
②分子中只有4种不同化学环境的氢
(5)请以为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)羟基;羧基
(2)消去反应
(3)
(4)或
(5)
【解析】
试题分析:(1)D为,其中含氧官能团为羟基;羧基,故答案为:羟基;羧基;
(2)根据流程图,D在浓硫酸存在时发生消去反应生成E,故答案为:消去反应;
(3)C还原可得到D,C的分子式为C15H12O3,则C的结构简式为,故答案为:;
(4)E为,①含有两个苯环且能发生银镜反应,说明分子中含有醛基;②分子中只有4种不同化学环境的氢,满足条件的E的同分异构体有或,故答案为:或;
(5)以为原料制备,根据流程图G→H的反应要求,首先需要制备,在将生成的还原成,在将羟基消去,最后与氢气加成即可,流程图为 ,故答案为: 。
【题目】实验室制乙酸乙酯得主要装置如图中A所示,主要步骤:
①在a试管中按2∶3∶2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物;
②按A图连接装置,使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液(加入几滴酚酞试液)中;
③小火加热a试管中的混合液;
④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热。撤下b试管并用力振荡,然后静置待其中液体分层;
⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题:
(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出,写出该反应的离子方程式:________。
(2)A装置中使用球形管除起到冷凝作用外,另一重要作用是_____________________;步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是_______________________________。
(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号 | 试管a中试剂 | 试管b中试剂 | 测得有机层的厚度/cm |
A | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、1mL18mol·L-1 浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 5.0 |
B | 3 mL乙醇、2 mL乙酸 | 0.1 | |
C | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3mol·L-1 H2SO4 | 1.2 | |
D | 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 | 1.2 |
① 实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol·L-1 。
② 分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
③ 加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。
④为充分利用反应物,该同学又设计了图中甲、乙两个装置(利用乙装置时,待反应完毕冷却后,再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)。你认为更合理的是______。理由是:____________________。