题目内容

【题目】有机化合物N是合成药物洛索洛芬钠(治疗关节炎)的重要中间体,其合成路线如下:

已知:(R、R'、R''、R1、R2、R3、R4均为烃基)

.

.

.

(1)B的化学名称是

(2)D能使溴水褪色,其核磁共振氢谱有两组峰,D的结构简式为

(3)已知烃A的一元取代产物只有一种,A的结构简式为

(4)C→E的反应试剂和条件是

(5)G的结构简式为

(6)下列说法正确的是

a. 常温下,在水中的溶解度:乙二酸 > G > M

b. B→D→F均为取代反应

c. H能发生加聚、缩聚反应

(7)M→N的化学方程式为

(8)写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式

只含有一种官能团

酸性条件下水解产物只有一种

【答案】(1)1,3—丁二烯 (2)Cl—CH2—CH=CH—CH2—Cl (3)

(4)NaOH的乙醇溶液,加热 (5)HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH

(6)ac 7

(8)

【解析】

试题分析:E发生氧化反应得到G,结构G的分子式可知E为环烯,A的分子式为C6H12,其一元取代产物只有一种,则A的结构简式为,C为,E为,G为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH,M为C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5,M发生信息iii中的取代反应生成N为.由B系列转化得到G,可知B与溴发生1,4-加成生成D为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl,D发生取代反应生成F为NC-CH2-CH=CH-CH2-CN,F发生水解反应生成H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH,H与氢气发生加成反应生成G;

(1)B的化学名称是1,3-丁二烯;

(2)D的结构简式为:Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl;

(3)A的结构简式为

(4)C→E发生卤代烃消去反应,反应试剂和条件是:NaOH的乙醇溶液、加热

(5)G的结构简式为:HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH,故答案为:HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH;

(6)a.G中烃基较大,溶解性小于乙二酸的,M属于酯,难溶于水,故a之间;b.B→D属于加成反应,故b错误;c.H含有碳碳双键,可以发生加聚反应,含有2个羧基,能发生缩聚反应,故c正确,故选ac;

(7)M→N的化学方程式为:

(8)H为HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH,满足下列条件的H的一种同分异构体:只含有一种官能团,酸性条件下水解产物只有一种,符合条件的结构简式为:

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