Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：

其中R-为-CH2CH(OH)CH2OH

请回答以下问题：

（1）物质D中含有的官能团为________。

（2）A是苯的同系物，相对分子量为106，则A的结构简式是 。

（3）写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件_____________。

（4）反应②的化学方程式______________。

（5）反应①→⑤中，属于氧化反应的是_____________（填序号）。

（6）写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：_________。

Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；

Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ．含有1个α－氨基酸的结构（例如：CH3CH(NH2)COOH属于α－氨基酸）

请写出以 和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例：

已知：① RNH2＋(CH3CO)2O→CH3CONHR＋CH3COOH

② CH3CONHR＋NaOH→RNH2＋CH3COONa；

③ 呈弱碱性，易被氧化。的合成路线流程___________________________。

Answer 1

【答案】（1）硝基，酯基；

（2）；

（3）光照；

（4）

；

（5）①；

（6）；

（7）

。

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式，推出含有的官能团是酯基、硝基；

（2）根据路线图，①利用高锰酸钾的氧化性，氧化苯环上烃基，②发生取代反应，引入－NO2，③发生酯化反应，因此有A的结构简式为；

（3）苯环侧链上和氯气发生取代反应，条件是光照，取代苯环上氢原子，需要铁作催化剂；

（4）根据D的结构简式，苯环中甲基间位上引入－NO2，即反应方程式为：；

（5）有机物中的氧化反应：添氧去氢，或酸性高锰酸钾或燃烧，因此属于氧化反应的是：①；

（6）能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基；含有－NH2，因此同分异构体为：；（7）因为－NH2容易被氧化，因此后引入－NH2，根据题目中所给信息，得出：。