题目内容
【题目】有机化合物G常用作香料。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
① A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
② CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
③ CH3CHO+CH3CHO
、
CH3CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的结构简式为______________，D中官能团的名称为____________________。
（2）B→C的反应类型为_______________。
（3）D→E反应的化学方程式为_________________________________。
（4）检验M是否已完全转化为N的实验操作是___________________________。
（5）满足下列条件的L的两种同分异构体有 种（不考虑立体异构）。① 能发生银镜反应 ② 能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶（
）的合成路线：___________________________。
【答案】（1）
；碳碳双键、溴原子 （2）消去反应
（3）
+NaOH
+NaBr（或+H2O
+HBr
（4）取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N（或其他合理答案）
（5）14；
；
（6）CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
CH2＝CHCH＝CH2
（或其他合理答案）
【解析】
试题分析：由G的结构简式可以知道E、N分别为
、
中的一种,K发生信息③中的转化得到M,M发生催化氧化生成N为羧酸,故N为,E为,逆推可以知道M为
,L为
,K为
.A的分子式为C5H8O,核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢,能与氢气发生加成反应,系列转化得到E,可以知道A为
,则B为
,结合信息②可以知道,B发生消去反应生成C为
,C与NBS发生取代反应生成D为
,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E.
(1)由上述分析可以知道,A的结构简式为,D为
,D中官能团的名称为:碳碳双键、氯原子,因此，本题正确答案是:;碳碳双键、氯原子;
(2)由上述分析可以知道,B→C的反应类型为消去反应,因此，本题正确答案是:消去反应;
(3)D→E反应的化学方程式为:
，因此，本题正确答案是:；
(4)M转化为N是醛基转化为羧基,可以检验反应后物质是否含有醛基判断M是否已完全转化为N,实验操作是:取少量试样于试管中,滴加稀NaOH至溶液呈碱性,再加入新制Cu(OH)2加热至沸,若没有砖红色沉淀产生,说明M已完全转化为N,否则M未完全转化为N,
因此，本题正确答案是:取少量试样于试管中,滴加稀NaOH至溶液呈碱性,再加入新制Cu(OH)2加热至沸,若没有砖红色沉淀产生,说明M已完全转化为N,否则M未完全转化为N;
(5)满足下列条件的L()的同分异构体:①能发生银镜反应,说明含有醛基,②能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,③属于芳香族化合物,含有苯环,含有一个取代基为-CH2CH2OOCH,或者为-CH(CH3)00CH,含有2个取代基为-CH3、-CH2OOCH,或者为-CH2CH3、-OOCH,各有邻、间、对3种,可以含有3个取代基为2个-CH3、1个-OOCH,2个-CH3有邻、间、对3种,对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有14种,其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为
，因此，本题正确答案是:14;；
(6)参照上述合成路线,设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶(
)的合成路线:
，因此，本题正确答案是:
．
