Question

【题目】【加试题】某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物苯巴本妥。

已知：

请回答：

（1）写出化合物的结构简式：C ；G 。

（2）下列说法不正确的是 。

A．化合物A能发生取代反应 B．D→E反应类型是消去反应

C．化合物F能发生酯化反应 D．苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3

（3）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体：

①红光光谱标明分子中含有结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。

（4）写出C→D的化学方程式： 。

（5）设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯（）的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）： 。

Answer 1

【答案】（1），；（2）B；（3）

；

（4）；

（5）。

【解析】

试题分析：（1）根据流程图，推出A的结构简式为：，根据信息，则B的结构简式为：，B生成C发生酯化反应，则C的结构简式为：，根据目标产物，推出G为；（2）A、根据(1)的分析，苯环上能发生取代反应，故说法正确；B、根据D、E的分子式，推出此反应脱去了一个羰基，不属于消去反应，故说法错误；C、根据目标产物，推出F中含有羧基，能发生酯化反应，故说法正确；D、根据有机物成键特点，推出苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3，故说法正确；(3)①根据红外光谱，推出含有－COOH或－OOCH，②苯环上有4个不同氢原子，说明苯环上有两个取代基，其中一个为甲基，两个取代基为只能是邻、间，因此同分异构体为：；（4）根据题目中信息，发生的反应方程式为：；（5）乙二酸二乙酯，是由1mol乙二酸(HOOC－COOH)和2mol乙醇(CH3CH2OH)发生酯化反应生成的，因此由乙二醇制备乙二酸，再和2mol乙醇发生酯化反应，。