题目内容
20．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
Ⅰ．
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ．
$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
（苯胺，易被氧化）请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是：
或
；（2）反应②的类型是氧化反应；反应③的生成物中含氮官能团的电子式：
；（3）反应①的化学方程式是：
；（4）反应⑤的化学方程式是：
；（5）
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式：
；（6）请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成 
最合理的方案（不超过4步）．反应物反应条件反应物反应条件…
例：
$→_{反应条件}^{反应物}$…$→_{反应条件}^{反应物}$
．
分析 X的相对分子质量是92，A是一氯代物，A发生一系列反应生成醇，根据醇的结构简式知，X中含有苯环，苯基相对分子质量是77，-CH3的相对分子质量是15，所以X是
，B能连续被氧化，则B中含有醇羟基，所以A中氯原子位于烷基上，则A结构简式为
，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B为
，C为
，C发生银镜反应生成D，D结构简式为
，D发生酸化得到E，E为
；
X和浓硝酸发生取代反应生成F，F结构简式为
，F反应生成G，G反应生成邻氨基苯甲酸，因为甲基和苯胺都易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F发生氧化反应生成G，G为
，G发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生缩聚反应生成H，H结构简式为，
（6）和氢气发生加成反应生成
，和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成
，和氯气发生加成反应生成
，发生取代反应生成．
解答 解：X的相对分子质量是92，A是一氯代物，A发生一系列反应生成醇，根据醇的结构简式知，X中含有苯环，苯基相对分子质量是77，-CH3的相对分子质量是15，所以X是，B能连续被氧化，则B中含有醇羟基，所以A中氯原子位于烷基上，则A结构简式为，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B为，C为，C发生银镜反应生成D，D结构简式为，D发生酸化得到E，E为；
X和浓硝酸发生取代反应生成F，F结构简式为，F反应生成G，G反应生成邻氨基苯甲酸，因为甲基和苯胺都易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F发生氧化反应生成G，G为，G发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生缩聚反应生成H，H结构简式为，
（1）通过以上分析知，H结构简式为，故答案为：；
（2）反应②的类型是氧化反应，反应③的生成物中含氮官能团是氨基，电子式为，
故答案为：氧化反应；；
（3）甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，反应①的化学方程式是，
故答案为：；
（4）苯甲醛发生银镜反应生成苯甲酸铵，反应⑤的化学方程式是
故答案为：
（5）有多种同分异构体，如果两个羟基位于邻位，有2种同分异构体；如果两个羟基位于间位，有3种同分异构体，如果两个羟基位于对位，有1种同分异构体，所以符合条件的有6种，其中符合条件的两种同分异构体为，故答案为：；
（6）和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成，和氯气发生加成反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断及合成，为高频考点，根据反应条件、部分物质的结构简式结合题给信息进行推断，正确判断各种物质结构简式是解本题关键，难点是（5）（6）题，对学生要求较高，要熟练掌握常见官能团及其性质、反应类型、反应条件；注意：F先发生氧化反应后发生还原反应，二者顺序不能调换，为易错点．
寒假创新型自主学习第三学期寒假衔接系列答案| A． |  苯的同系物 | B． |  芳香烃 | C． |  卤代烃 | D． |  酯 |
| A． | 光催化还原水制氢气比电解水制取氢更节能环保、更经济 | |
| B． | 氯气加压液化可用钢瓶贮存运输 | |
| C． | 向汽油中添加甲醇后，可减少汽车尾气的排放 | |
| D． | 明矾既可做净水剂也可作消毒剂 |
| A． | 各种物质都储存有化学能 | |
| B． | 化学反应一定伴随着能量的变化 | |
| C． | 断开反应物中的化学键要释放出能量 | |
| D． | 化学反应中的能量变化，通常主要表现为热量变化 |
| A． | PCl5 | B． | N2 | C． | BF3 | D． | H2O |
| 周期 | IA | ⅡA | ⅢA | IVA | VA | VIA | VⅡA | 0族 |
| 2 | ① | ② | ③ | |||||
| 3 | ④ | ⑤ | ⑥ | ⑦ | ⑧ | |||
| 4 | ⑨ |
（2）在最高价氧化物的水化物中，酸性最强的化合物的分子式是HClO4，碱性最强的化合物的电子式是：
．（3）最高价氧化物是两性氧化物的元素是Al（填元素符号）；写出它的氧化物与氢氧化钠反应的离子方程式Al2O3+2OH-=2AlO2-+H2O．
（4）用电子式表示元素④与⑥的化合物的形成过程
． | A． | 1mol-CH3含有的电子数为10NA | |
| B． | 92gNO2气体中含有原子数为6NA | |
| C． | 1molC2H4分子中含共价单键总数为8NA | |
| D． | 标准状况下22.4LCHCl3中含有原子总数为5NA |
