题目内容

2．化合物H具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂．合成它的一种路线如下：

已知以下信息：①

②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻
③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色
④芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水
⑤R1COOH+RCH2Cl$\stackrel{一定条件}{→}$R1COOCH2R+HCl
回答下列问题：
（1）由C生成D的化学方程式为．
（2）由F生成G的化学方程式为：．
（3）H的结构简式为．
（4）C的同分异构体中含有三取代苯结构和与两个A中完全一样的官能团又可发生银镜反应的有6种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1：2：2：2：1的结构简式是（任写一种即可）．
（5）由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物

反应条件1所用的试剂为（CH3）3CCl/AlCl3，K的结构简式为，反应条件3所用的试剂为浓HI．

分析 核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻，根据A的分子式结合题给信息①得A为，B为，B为酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，
结合题给信息①得D为；
芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，则一个F分子中含有8个H原子，则F为甲苯，结构简式为，苯生成F的反应为取代反应，
F和氯气发生取代反应生成G，G和D反应生成H，根据信息⑤，G为，H为，
（5）根据流程图知，苯酚不能先和硝酸发生取代反应，因为酚羟基易被氧化，所以应该先和（CH3）3CCl/AlCl3发生取代反应生成I，I为，I发生取代反应生成J，J为，J和浓硝酸发生取代反应生成K，K为，K和浓HI反应生成，
据此分析解答．

解答 解：核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻，根据A的分子式结合题给信息①得A为，B为，B为酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，
结合题给信息①得D为；
芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，则一个F分子中含有8个H原子，则F为甲苯，结构简式为，苯生成F的反应为取代反应，
F和氯气发生取代反应生成G，G和D反应生成H，根据信息⑤，G为，H为，
（1）C为、D为，C发生取代反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
（2）F为，G为，F发生取代反应生成G，由F生成G的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）H的结构简式为，故答案为：；
（4）C为，C的同分异构体中含有三取代苯结构，且有两个A中完全一样的官能团说明含有酚羟基、又可发生银镜说明含有醛基，
如果两个-OH相邻有2种同分异构体；
如果两个-OH相间有3种同分异构体；
如果两个-OH相对，有1种同分异构体；所以符合条件的有6种；
其中核磁共振氢谱为5组峰，说明含有5种氢原子，且面积比为1：2：2：2：1的结构简式是，
故答案为：6；；
（5）根据流程图知，苯酚不能先和硝酸发生取代反应，因为酚羟基易被氧化，所以应该先和（CH3）3CCl/AlCl3发生取代反应生成I，I为，I发生取代反应生成J，J为，J和浓硝酸发生取代反应生成K，K为，K和浓HI反应生成，
所以反应条件1所用的试剂为（CH3）3CCl/AlCl3，K的结构简式为，反应条件3所用的试剂为浓HI，
故答案为：（CH3）3CCl/AlCl3；；浓HI．

点评 本题考查有机推断和有机合成，侧重考查学生分析判断、知识迁移及合成路线设计能力，根据物质结构、分子式或反应条件结合题给信息进行推断，难点是（5）题有机合成路线设计，注意第一步不能和浓硝酸反应取代反应，要保护酚羟基，为易错点．

练习册系列答案
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