Question

[化学--选修有机化学基础]
今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫?劳施密特逝世110周年，1861年他著的《化学研究》第一卷中就有如下图物质，即肉桂酸结构：

肉桂酸的合成路线如下：

已知：

试回答下列问题：
（1）B的侧链上可能发生反应的类型是：

ABD

（填序号）．
A．加成反应    B．氧化反应   C．水解反应    D．还原反应
1molB最多能与

5

molH₂发生加成反应．
（2）D的结构简式为：

，C中含氧官能团的名称是

溴原子和醛基

．
（3）写出⑤的化学方程式：

上述所有反应中属于消去反应的有：

②④

（填序号）．
（4）写出与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的所有同分异构体的结构简式：

（5）肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：根据给予信息①可知，苯甲醛和乙醛在稀碱溶液中反应生成A，A是，A加热生成B，B是，B和溴发生加成反应生成C，C是，C和氧气反应生成D，D是，D在加热条件下和锌反应生成，肉桂酸发生加聚反应生成高分子化合物．

解答：解：根据给予信息①可知，苯甲醛和乙醛在稀碱溶液中反应生成A，A是，A加热生成B，B是，B和溴发生加成反应生成C，C是，C和氧气反应生成D，D是，D在加热条件下和锌反应生成，肉桂酸发生加聚反应生成高分子化合物．
（1）B的侧链上含有碳碳双键和醛基，所以能发生加成反应、氧化反应和还原反应，不含酯基所以不能发生水解反应，能和氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键和醛基，所以最多和5mol氢气发生加成反应；
故答案为：ABD，5；
（2）通过以上分析知，D的结构简式为，C中含有的官能团溴原子和醛基，故答案为：，溴原子和醛基；
（3）肉桂酸发生加聚反应生成高分子化合物，其反应方程式为：，发生消去反应的是②④，
故答案为，②④；

（4）与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键，还能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，所以与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的所有同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（5）肉桂酸苄酯是由肉桂酸与苯甲醇发生酯化反应得到的，所以其发生的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题以有机物的合成为载体考查了物质的性质，会利用信息进行解答是解本题的关键，注意醛之间的反应中变化的官能团和原子，为易错点．