题目内容
【题目】从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α—非兰烃,与A先关反应如下:
已知:
完成下列填空:
(1)H的分子式为____________,B所含官能团的名称为_________。
(2)BD,D
E的反应类型分别为__________、__________。
(3)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有______种(不考虑立体异构),其中只有两种化学环境不同的氢原子的异构体的结构简式为___________。
(4)G为含六元环的化合物,写出其结构简式或键线式_________。
(5)写出E→F的化学方程式________。
(6)A的结构简式或键线式为________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_________种(不考虑立体异构)。
(7)以丙烯为原料合成B,无机试剂任选,画出合成路线图________。(合成路线常用的表示方式为:A B
……目标产物)
【答案】C10H20 羰基、羧基 加成反应(或还原反应) 取代反应 4
3
【解析】
A→H的转化为加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16计算其不饱和度,再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为
。B→D为加成反应,则D为
, E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”,则为卤代烃的消去反应,逆推可知D→E发生取代反应,溴原子取代了D分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为
和CH2=CH—COONa。
(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20;B的结构简式为,所含官能团的名称为羰基、羧基,故答案为:C10H20;羰基、羧基;
(2)B→D为羰基与氢气发生的加成反应,D→E为氢原子被溴原子取代,反应类型为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(3)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有4种,,CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3,CH3OOCCH2CH(CH3)CH2COOCH3,CH3CH2C(COOCH3)2,核磁共振氢谱呈现2个吸收峰,氢原子有两种位置,结构简式为
,故答案为:4;
;
(4)D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G,G的结构简式为,故答案为:
;
(5)E→F的反应为E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应,反应的化学反应方程式为,故答案为:
;
(6)根据B、C的结构简式和A的分子式C10H16可推出A的结构简式为,A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应,也可发生1,4加成,所以产物共有3种,故答案为:
;3;
(7)由B的结构简式为,结合逆推法可知,丙烯与溴水发生加成反应生成1,2—二溴丙烷,1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1,2—丙二醇,1,2—丙二醇发生催化氧化反应生成
,合成路线如下:
,故答案为:
。
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【题目】[实验化学]
3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
物质 | 沸点/℃ | 熔点/℃ | 密度(20℃) / g·cm-3 | 溶解性 |
甲醇 | 64. 7 | 0. 7915 | 易溶于水 | |
乙醚 | 34. 5 | 0. 7138 | 微溶于水 | |
3,5-二甲氧基苯酚 | 33 ~36 | 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水 |
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是的_________。
②萃取用到的分液漏斗使用前需_______并洗净,分液时有机层在分液漏斗的_____填(“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是______________;用饱和食盐水洗涤的目的是______________。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是_____(填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b..重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸,减压过滤完成后应先_______,再______。