题目内容

18.A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:

请回答下列问题:
(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为C2H4O2
(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基.由B生成C的化学方程式
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是氢氧化钠醇溶液、加热、浓硫酸、加热;
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是取代反应、加成反应;
(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为
(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7个,分子中有两种不同化学环境的氢原子且两种氢原子数目相等的是 (填结构简式).

分析 E的蒸气与氢气的相对密度为30,则Mr(E)=30×2=60,6.0gE的物质的量是0.1mol,完全燃烧后生成CO2和 H2O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol,分子中N(C)=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N(H)=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4,故N(O)=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2,故E的分子式是C2H4O2
A为一取代芳烃,由分子式可知为苯的同系物,故A为,A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,而B中含有一个甲基,则B为,B发生水解反应生成C为,C与E反应生成F,结合F的分子式可知,应是发生酯化反应,则E为CH3COOH,F为,B、C转化都得到D,D与溴发生加成反应生成G,则B、C均发生消去反应生成D,故D为,则G为,据此解答.

解答 解:E的蒸气与氢气的相对密度为30,则Mr(E)=30×2=60,6.0gE的物质的量是0.1mol,完全燃烧后生成CO2和 H2O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol,分子中N(C)=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N(H)=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4,故N(O)=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2,故E的分子式是C2H4O2
A为一取代芳烃,由分子式可知为苯的同系物,故A为,A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,而B中含有一个甲基,则B为,B发生水解反应生成C为,C与E反应生成F,结合F的分子式可知,应是发生酯化反应,则E为CH3COOH,F为,B、C转化都得到D,D与溴发生加成反应生成G,则B、C均发生消去反应生成D,故D为,则G为
(1)由上述分析可知,E的分子式为C2H4O2,故答案为:C2H4O2
(2)由B生成C的化学方程式为
故答案为:
(3)由B生成D是发生消去反应生成,反应条件为:氢氧化钠醇溶液、加热,
C生成D是发生消去反应生成,反应条件为:浓硫酸、加热,
故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;浓硫酸、加热;
(4)由A生成B属于取代反应,由D生成G属于加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(5)由上述分析可知,F的结构简式为,故答案为:
(6)在G()的同分异构体中,同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种,可以为2个相同的取代基(-CH2Br)处于对位,可以是4个取代基,且为对称结构,四个取代基相邻时,2个甲基处于2个Br原子之间,或2个Br原子处于2个甲基之间,三个取代基相邻时,甲基位于2个溴原子之间,且2个甲基处于对位,或Br原子处于2个甲基之间,2个Br原子处于对位,可以是两个取代基相邻,甲基与甲基相邻、溴原子与溴原子相邻,或甲基与Br原子相邻,且相同基团处于对位,共有7种;
其苯环上一硝化的产物只有一种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1,所以对称性高,可以含有2个相同的取代基,且处于对位,为,故答案为:

点评 本题考查有机物推断,关键是确定A为乙苯,再结合转化关系及分子式推断,(6)中同分异构体书写为易错点、难点,难度中等.

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