Question

【题目】某工厂用含碳、氢、氧三种元素的有机物A和B为原料合成有机化合物H（C11H12O2）的路线示意图如下：

已知: 两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）

(1)经质谱法测定，有机物A的相对分子质量为46，经元素分析知A分子中C、H和O原子个数比为2:6:1 。则有机物A的分子式为______________

(2)芳香族化合物B的分子式为C7H8O，C能与钠反应，但不与NaOH反应。则C的结构简式为 ____________________________。

(3)写出A转化为C的化学方程式：__________________________________________________________

(4)检验C中含有的官能团的化学实验方法是_____________________________________________________________________________________________________________________________________

(5)写出E的结构简式：____________________；H的结构简式：________________________________

(6)上述合成过程中没有涉及到的反应类型是：_________________（填写序号）

A．取代反应； b . 加成反应； c. 消去反应； d. 氧化反应； e. 还原反应

Answer 1

【答案】C2H6O 2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O 取少量乙醛溶液于试管中，加入适量新制Cu(OH)2，加热，若产生红色沉淀，说明乙醛中含有醛基。（或取少量乙醛溶液于试管中，加入适量银氨溶液，水浴加热，若产生光亮银镜，说明乙醛中含有醛基。） e

【解析】

本题以合成反应流程图为背景，考查有机物分子式的计算、结构简式的推断、化学方程式的书写、官能团的检验等。难度较小。

比较“已知”反应的反应物、生成物结构，知其本质为：碱性条件下，一个醛分子的αH与另一个醛分子的醛基发生加成反应，生成β-羟基醛。

(1)因A分子中C、H、O原子个数比为2:6:1，设A分子式(C2H6O)n。又A相对分子质量为46，得46n=46，则n=1。即A分子式C2H6O。

(2)B是芳香化合物，即分子中有苯环。与钠反应、不与NaOH反应，则有醇羟基、不是酚羟基。故B只能是苯甲醇C6H5CH2OH。

(3)A催化氧化生成的C为CH3CHO，化学方程式为2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O。

(4)C中官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液水浴加热生成银镜，或与新制氢氧化铜的碱性浊液共热，生成砖红色沉淀。

(5)由B：C6H5CH2OH可推D：C6H5CHO。据“已知”在C+D→E时，是C的αH与D的醛基加成反应，生成的E为。则E→F是消去反应，F→G是将醛基氧化为－COOH，G→H为G与乙醇的酯化反应，H结构简式。

(6)综上分析，合成过程中氧化反应有A→C、B→D、F→G；加成反应有C+D→E；消去反应有E→F；取代反应（酯化反应）有G→H，没有涉及还原反应；答案选e。