题目内容
【题目】[化学——选修5：有机化学基础]芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是_____________。I含有官能团的名称是__________________。
（2）⑤的反应类型是________________，⑧的反应类型是________________。
（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________。
（4）D分子中最多有_____________个原子共平面。E的结构简式为__________________。
（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
（6）将由D为起始原料制备
的合成路线补充完整。
________________________(无机试剂及溶剂任选)。
合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）甲苯；羧基、肽键 （2）取代反应；还原反应
（3）
（4）19；
（5）
或
（6）
【解析】
试题分析：A与浓硝酸、浓硫酸混合反应生成F，反应是硝化反应，根据F的分子式可知芳香烃A是甲苯。与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式以及B的水解产物C的结构简式可知B的结构简式为
，B水解生成苯甲醛。苯甲醛和丙酮发生加成反应然后再消去生成D，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成E，则E的结构简式为
。根据已知信息可知F发生还原反应硝基转化为氨基，根据I的结构简式可知G的结构简式为
。H发生氧化反应转化为羧基，则G与乙酸酐发生取代反应转化为H，则H的结构简式为
。反应⑨是I发生取代反应生成J，J发生水解反应肽键断裂生成K。
（1）根据以上分析可知A的名称是甲苯。根据I的结构简式可知I含有官能团的名称是羧基和肽键。
（2）⑤的反应类型是硝化反应或取代反应，⑧的反应类型是还原反应。
（3）反应②的化学方程式为。
（4）D分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键，它们均是平面形结构，又因为单键可以旋转，则甲基中的一个氢原子可以在这个平面上，因此D分子中最多有19个原子共平面。E的结构简式为。
（5）①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，说明含有甲酸形成的酯基或含有醛基和酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为或。
（6）要最终引入2个碳碳双键，则需要卤代烃的消去反应，因此D先与氢气发生加成反应，得到醇类，羟基发生消去反应得到碳碳双键，然后再与溴发生加成反应，最后再发生消去反应得到产物，即合成路线为
、
