Question

3．已知：（1）R-CH═$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R-CHO+
（2）+H₂O→R-COOH+HX
某高分子化合物（C₄H₅Cl）_n发生如图转化：

（1）写出A、E的结构简式：、；
（2）C中官能团的名称是羟基和羧基；A的单体的名称为2-氯-2-丁烯
（3）B的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：2：1；快速、微量、精确测定C的相对分子质量的方法是用质谱仪测量．
（4）B发生银镜反应的化学方程式为OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）C→E的反应类型为酯化反应；C转化为D的化学方程式为nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O．
（6）C的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有5种，写出任意两种的结构简 式HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中两种）．
①能与金属钠反应    ②能发生水解反应且水解的中性产物中只有一个官能团．

Answer 1

分析 高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反应，再在锌粉存在下水解，说明A中含有碳碳双键，B能发生银镜反应说明含有醛基，B与氢气加成生成含有醇羟基的C，C在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成五元环酯E，说明C中还含有羧酸，羧酸与氢气不加成，说明B中含有羧酸，根据信息羧酸分子中羧基上的羧基被卤元素原子取代后的生成物为酰卤，酰卤极易与水反应，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n为，跟臭氧反应，再在锌粉存在下水解，B为OHCCH₂CH₂COOH，与氢气反应生成C为HOCH₂CH₂CH₂COOH，C发生自身酯化反应，所以E为：，C发生缩聚反应，所以D，据此分析解答．

解答 解：高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反应，再在锌粉存在下水解，说明A中含有碳碳双键，B能发生银镜反应说明含有醛基，B与氢气加成生成含有醇羟基的C，C在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成五元环酯E，说明C中还含有羧酸，羧酸与氢气不加成，说明B中含有羧酸，根据信息羧酸分子中羧基上的羧基被卤元素原子取代后的生成物为酰卤，酰卤极易与水反应，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n为，跟臭氧反应，再在锌粉存在下水解，B为OHCCH₂CH₂COOH，与氢气反应生成C为HOCH₂CH₂CH₂COOH，C发生自身酯化反应，所以E为：，C发生缩聚反应，所以D，

（1）根据上面的分析可知，A为，E为，
故答案为：；；
（2）C为HOCH₂CH₂CH₂COOH，C中官能团的名称是羟基和羧基，A的单体为C₄H₅Cl，名称为2-氯-2-丁烯，
故答案为：羟基和羧基；2-氯-2-丁烯；
（3）B为OHCCH₂CH₂COOH，B的核磁共振氢谱中峰面积之比为 1：2：2：1，快速、微量、精确测定C的相对分子质量的方法是用质谱仪测量，
故答案为：1：2：2：1；用质谱仪测量；
（4）B为OHCCH₂CH₂COOH，B发生银镜反应的化学方程式为OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃ ，
故答案为：OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）根据上面的分析可知，C→E的反应类型为酯化反应，C转化为D的化学方程式为nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O，
故答案为：酯化反应；nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O；
（6）C为HOCH₂CH₂CH₂COOH，根据条件①能与金属钠反应，说明有羟基或羧基，②能发生水解反应且水解的中性产物中只有一个官能团，说明有酯基，且水解生成的醇中只有一个羟基，则符合条件的C的同分异构体为HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂，共有5种，
故答案为：5；HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中两种）．

点评 本题考查有机物推断、有机反应方程式的书写，题目难度中等，试题涉及酯、醇、醛、酸之间的转化，试题侧重基础知识的考查，培养了学生灵活应用所学知识的能力．