Question

【题目】化合物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成，具体合成路线如下：

已知：醛或酮与锌汞齐(Zn-Hg)在浓盐酸条件下发生如下反应，称为Clemmensen反应

（1）请举出工业上获得原料A的来源：_________________________________________。

（2）B催化氢化得Z(C10H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：___________。

（3）请写出的化学方程式：________________，D中官能团名称是____________。

（4）Clemmensen反应的可能机理是：锌汞齐在浓盐酸的介质中形成原电池，其中锌为__________（填“正极”或“负极”），请写出D在汞电极上生成E的电极反应方程式：____________________。

（5）的反应类型为_____________。

（6）I分子中最多有_______个原子共平面。与I属于同种类型物质且苯环上有两个取代基的同分异构体有_____________种。

（7）符合下列条件的J的一种同分异构体结构简式为______________________。

①属于芳香族化合物，②不能与金属钠反应，③有3种不同化学环境的氢原子。

（8）已知：（R表示烃基，R1、R2表示氢或烃基）。请结合题干和已知信息，选用必要的无机试剂，完成以、为原料制备的合成路线图。（合成路线流程图示例见本题题干）。

_______________

Answer 1

【答案】煤的干馏（煤焦油）或石油的催化重整 n+（n-1）H2O +H2O 羰基 负极 +4H++4e-+H2O 氧化反应 21 14

【解析】

由A、B的结构可知，A与发生反应生成B为，B与锌汞齐(Zn-Hg)在浓盐酸条件下发生反应生成C，由已知反应及B的结构可知C的结构为 ，C发生反应生成D为 ，D与锌汞齐(Zn-Hg)在浓盐酸条件下发生反应生成E为 ，E发生去氢反应生成F为 ，F发生卤代反应生成G为，G与Mg在乙醚存在的条件下生成H为，H与环氧乙烷反应后再水解生成I为，H被CrO3氧化得到J为， 据此解答。

（1）A为苯，工业上用煤的干馏（煤焦油）或石油的催化重整获得苯。

故答案为：煤的干馏（煤焦油）或石油的催化重整；

（2）B催化氢化得Z，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，故Z为，Z通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为：。

故答案为：；

（3）C发生反应生成D为 ，化学方程式为：；由D的结构简式，可知D中官能团名称是羰基。

故答案为：；羰基；

（4）锌汞齐在浓盐酸的介质中，形成原电池，锌比汞活泼，则锌为负极，汞电极为正极，正极发生还原反应，所以在汞电极上生成的电极反应方程式：。

故答案为：负极；；

（5）E为 ，E发生去氢反应生成F为 ，去氢属于氧化反应。

故答案为：氧化反应；

（6）I为，分子中苯环共平面，苯环上的碳原子以及与苯环相连的碳原子、氢原子一定在同一平面上，有18个原子；由于碳碳单键可以旋转，所以与苯环相连的碳原子相连的两个氢原子和一个碳原子（-CH2OH中的C）最多有一个原子在这个平面上，同理羟基上的O、H原子也可能在此平面上，所以最多有18+1+2=21个原子共平面。I属于芳香醇，与I属于同种类型物质且苯环上有两个取代基，则羟基不能连到苯环上，两个取代基为-CH3和-CH2OH，符合条件的同分异构体种数的根据萘环的对称性，萘环上有如图中两种类型的氢原子，采用定一移二的方法，若-CH3在位，-CH2OH可以在其它位置，共有7种结构；若-CH3在位，-CH2OH也在位，共有3种结构；另外若-CH2OH 在位，-CH3可以在其它位置，共有7种结构，但其中有3种与前面的重复，除此之外还有4种结构，所以符合条件的同分异构体有7+3+4=14种；

故答案为：21；14；

（7）J为，J的同分异构体中，①属于芳香族化合物说明含有苯环，②不能与金属钠反应说明不含羟基，③有3种不同化学环境的氢原子，由J的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，不饱和度为8，可以是两个独立的苯环，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为。

故答案为：；
（8）根据题干由G到J的转化条件，发生信息中的反应生成，与反应生成，氧化后生成，与反应转化为，最后脱水得到，合成路线图为：

。

故答案为：